divao_nghiadia_goihon_emyeu
New Member
Download miễn phí Giáo án Hóa học lớp 11 - Phenol
Phenol tác dụng axit nitric đậm đặc, có axit sunfuric (acid sulfuric) đậm đặc làm xúc tác,
thu được chất 2,4,6-trinitrophenol hay axit picric. Axit picric tạo ra là một chất ít tan có
màu vàng. Axit picric hiện diện ởdạng tinh thể màu vàng, không mùi, có vịrất đắng, ít
tan trong nước. Khi đập mạnh axit picric hay đốt nóng nhanh (> 300°C) nó sẽnổ. Do đó
axit picriclà một loại thuốc nổ. Axit picric còn được dùng để chữa phỏng.
Để tải bản Đầy Đủ của tài liệu, xin Trả lời bài viết này, Mods sẽ gửi Link download cho bạn sớm nhất qua hòm tin nhắn.
Ai cần download tài liệu gì mà không tìm thấy ở đây, thì đăng yêu cầu down tại đây nhé:
Nhận download tài liệu miễn phí
Tóm tắt nội dung tài liệu:
phenol tan vô hạn trong nước nóng có nhiệt độ ≥Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 167
700C. Phenol có tỉ khối 1,072 (khối lượng riêng 1,072g/ml). Phenol có tính axit
yếu Ka = 1.10−10 (pKa = 10). Phenol có tính sát trùng, rất độc, gây phỏng nặng khi
rơi vào da (làm phồng da).
G.3.
G.4.
Bài tập 78
Tìm CCTPT của các chất có CTCT sau đây:
Bài tập 78’
Tính khối lượng phân tử của các chất sau đây:
OH
(C6H5OH)
Phenol
Axit phenic
Axit cacbolic
Hidroxi benzen
CH2OH khoâng phaûi laø moät phenol maø laø moät röôïu thôm, vì nhoùm -OH khoâng lieân keát tröïc
tieáp vaøo nhaân thôm. Röôïu thôm naøy coù teân laø röôïu benzylic
OH
OH
laø moät phenol ña chöùc (hai chöùc phenol). Chaát naøy coù teân laø Resorcinol
hay 1,3-ñihiñroxi benzen
CH2OH
OH
laø moät hôïp chaát höõu cô taïp chöùc, vöøa coù nhoùm chöùc phenol vöøa
coù nhoùm chöùc röôïu. Chaát naøy coù teân laø o-hiñroximetyl phenol.
CH3
OH
OHCHCH2 OH
CH=CH2
OH
C2H5
OH
OH
CH=CH2
OH
CH CH3CH3
OHCH3
CH2 C CH
CH3 OH OH
CH2 CH3
OHCHC
(C = 12 ; H = 1 ; O = 16)
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 168
X.3. Cách đọc tên (Chủ yếu là tên của phenol đơn chức)
- Coi các gốc hiđrocacbon liên kết vào nhân thơm như là nhóm thế gắn vào phenol
thường (C6H5OH), C có nhóm –OH liên kết vào được đánh số 1.
- Một số phenol có tên thông thường nên thuộc.
Thí dụ:
OH
(C6H5OH)
Phenol
Hiñroxi benzen
Axit phenic
OH
CH3
(C7H7OH)
2-Metyl phenol
o-Metyl phenol
o-Cresol
OH
CH3
(C7H7OH)
3-Metyl phenol
m-Metyl phenol
m - Cresol
OH
CH3
(C7H7OH)
4-Metyl phenol
p-Metyl phenol
p- Cresol
CH3
OH
CH
CH3CH3
(C10H13OH)
2-Isopropyl-5-metylphenol
3-hiñroxi-4-isopropyl toluen
OH
C(CH3)3(CH3)3C
C(CH3)3
(C18H29OH)
2, 4, 6-Tritertbutyl phenol
OH
CH
CH2
C CH
CH CH2
CH2
(C13H11OH)
2-Vinyl-4-alyl-5-etinyl phenol
OH
OH
(C6H4(OH)2)
Catechol
1, 2-Ñihñroxibenzen
OH
OH
Resorcinol
1, 3-Ñihiñroxi benzen
OH
OHHO
(C6H3(OH)3)
Pirogalol
1, 2, 3-Trihiñroxi benzen
OH
(C10H7OH)
2- Naptol
Bài tập 79
Đọc tên, viết CTPT và tính khối lượng phân tử các chất sau đây:
OH
OH
CH3
C2H5
CH=CH2
OH OH
C CH
CH3
CH3CH
OH
CH2HO CH=CH2
OH
CH2CH2CH3
( C = 12 ; H = 1 ; O = 16 )
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 169
Bài tập 79’
Viết CTCT các chất có tên sau đây:
a. orto-Cresol; m-Cresol; p- Cresol
b. Axit picric (2,4,6-trinitrophenol)
c. 2,4,6-Tribromphenol
d. Phenetol (Etyl phenyl ete; Etyl phenyl eter)
e. o-Alylphenol
f. p-Hiđroxibenzyl ancol
g. Axit salixilic (Axit o-hiđroxibenzoic; Acid salicilic)
h. Anisol (Metyl phenyl ete)
i. Axit phenic; Axit cacbolic; Phenol; Hiđroxi benzen
j. m-Aminophenol
X.4. Tính chất hóa học
X.4.1. Phản ứng cháy
CnH2n – 7OH + )
2
43( −n O2 t0 nCO2 + (n – 3)H2O
Đồng đẳng phenol thường
(Phenol đơn chức, 1 nhân thơm, “no”)
CnH2n – 7 – 2kOH + )
2
2
2
3( kn −− O2 t0 nCO2 + (n-3-k)H2O
Phenol đơn chức
X.4.2. Tác dụng với kim loại kiềm (Li, Na, K, Rb, Cs)
Giống như rượu, phenol tác dụng được với kim loại kiềm để tạo muối phenolat kim loại
kiềm và khí hiđro.
CnH2n – 7 OH + M CnH2n – 7 OM +
2
1 H2
Đồng đẳng phenol thường Kim loại kiềm Muối phenolat KL kiềm Khí hiđro
Thí dụ:
C6H5OH + Na C6H5ONa +
2
1 H2
Phenol Natri Natri phenolat Hiđro
Axit phenic Natri phenat
OHCH3 + K OKCH3 + 1
2
H2
p-Metylphenol Kali Kali p-metylphenolat Hidro
p-Cresol Kali p-cresolat
OH
H2C=CH
+ Li OLi
CH2=CH
+ 1
2
H2
m-Vinylphenol
Liti
Liti m-vinylphenolat
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 170
X.4.3. Phản ứng với dung dịch kiềm (Dung dịch bazơ tan trong nước)
Rượu không tác dụng với dung dịch kiềm, nhưng phenol tác dụng được với dung
dịch kiềm tạo muối phenolat và nước, giống như một axit. Nguyên nhân của tính chất
hóa học này là do nhân thơm (nhóm phenyl, nếu là phenol thường) rút điện tử, khiến cho
liên kết giữa O và H trong nhóm hiđroxyl (−O−H) tăng thêm phân cực, H trong nhóm –
OH của phenol càng thêm linh động, tức làm tăng tính axit. Nhân thơm rút điện tử nhóm
–OH là do hiệu ứng cộng hưởng, hiệu ứng mũi tên cong, p − π tiếp cách, chứ không phải
do hiệu ứng cảm. Vì vậy mặc dù độ âm điện của O (3,5) lớn hơn độ âm điện của C (2,5),
điện tử p của O vẫn bị kéo về phía nhân thơm. Trong khi gốc hiđrocacbon ankyl R− mạch
hở trong rượu đẩy điện tử về phía –OH (do hiệu ứng cảm), làm giảm sự linh động của H
(trong nhóm –OH) của rượu. Nói cách khác, phenol có tính axit mạnh hơn rượu. Do đó
phenol tác dụng được với dung dịch bazơ tạo muối và nước giống như một axit, còn rượu
không tác dụng được với dung dịch bazơ.
R-OH + OH−(dd)
Rượu Dung dịch kiềm
Ar-OH + OH−(dd) Ar-O− + H2O
Phenol Dung dịch kiềm Muối phenolat Nước
Thí dụ:
Lưu ý
L.1. Tuy phenol có tính axit nhưng rất yếu, nó yếu hơn chức axit thứ nhất của axit
cacbonic (H2CO3). Do đó khi sục khí CO2 vào dung dịch muối phenolat thì phenol
bị đẩy ra khỏi muối phenolat, đồng thời có sự tạo muối cacbonat axit (HCO3−).
H2CO3 có Ka1 = 4,3.10−7 ; Ka2 = 5,6.10−11 (Hay HCO3− có Ka = 5,6.10−11)
C6H5OH có Ka = 1,3.10−10
CH3 CH2 OH + NaOH
Röôïu etylic Dung dòch xuùt
OH + NaOH ONa + H2O
Phenol Dung dòch Xuùt Natri phenolat
Nöôùc
CH2OH + Ba(OH)2
Röôïu benzylic
CH3 OH + Ba(OH)2 CH3 OBa
2
+ 2H2O2
p-Metyl phenol
p- Cresol
Dung dòch Bari hiñroxit
Nöôùc Barit
Bari p-metyl phenolat
Bari p-cresolat
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 171
Thí dụ:
L.2. Khi cho phenol vào nước thì thấy đục (vì phenol ít tan trong nước ở nhiệt độ
thường), nếu cho tiếp dung dịch xút vào thì thấy tạo dung dịch trong (do có sự tạo
muối natri phenolat tan). Nếu sục tiếp khí CO2 vào thì đục (vì có sự tái tạo phenol).
Có thể căn cứ hiện tượng đặc trưng này để nhận biết phenol, cũng như tách lấy
riêng phenol ra khỏi hỗn hợp các chất hữu cơ.
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
Phenol Dung dịch xút Natri phenolat Nước
(Ítan, dd đục) (Tan, dd trong)
C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3
Natri phenolat Khí cacbonic Phenol Natri cacbonat axit
(dd trong) (dd đục) Natri bicacbonat ; Natri hiđrocacbonat
L.3. Phenol tác dụng được dung dịch kiềm trong khi rượu không tác dụng được với dung
dịch kiềm cho thấy ảnh hưởng của nhóm phenyl (C6H5−) đến nhóm hiđroxyl
(−OH): nhóm phenyl rút điện tử làm tăng sự phân cực của liên kết O−H,….như đã
giải thích ở trên.
Bài tập 80
Hỗn hợp gồm ba chất lỏng: Rượu benzylic, benzen và phenol. Hãy tách lấy riêng từng
chất ra khỏi hỗn hợp bằng phương pháp hóa học. Cho rượu benzylic tan trong nước
không đáng kể, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ.
Bài tập 80’
Tách lấy riêng ra khỏi hỗn hợp gồm các chất lỏng: Toluen, m-Cresol và Stiren.
X.4.5. Phản ứng với nước brom (Dung dịch Br2)
Phenol làm mất màu đỏ nâu của nước brom đồng thời tạo kết tủa màu trắng với
nước brom. Nguyên nhân là do tham gia phản ứng thế dễ dàng vào nhân thơm của phenol
và tạo sản phẩm thế 2,4,6-tribromphenol không tan có màu trắng.
ONa + CO2 + H2O OH + NaHCO3
Natri phenolat Khí cacbonic Phenol Natri cacbonat axit
(tan) (ít tan)
OH
+ 3Br2
Br
Br
Br
OH
+ 3HBr
1
2
3
4
5
6
Phenol Nöôùc Brom
2,4,6-Tribrom phenol
Axit bromhiñric
(maøu ñoû naâu)
(khoâng tan, maøu traéng)
Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 172
Phenol tác dụng dễ dàng với nước brom, trong khi benzen không tác dụng được với
nước brom. Điều này cho thấy ảnh hưởng của nhóm hiđroxyl (−OH) đến nhóm
phenyl (C6H5−) trong phân tử phenol. Nhóm –OH đẩy điện tử vào nhóm phenyl (do
hiệu ứng cộng hưởng), làm cho các ...