kimmaihoang2008
New Member
Download Luận văn Khảo sát thành phần hóa học của vỏ cây gỏi (garcinia ferrea pierre)
MỤC LỤC
Trang
1. MỞ ĐẦU 1
2. TỔNG QUAN2
2.1. Giới thiệu vềchi Garcinia2
2.1.1. Đặc điểm thực vật 2
2.1.2. Thành phần hóa học 2
2.1.3. Công dụng và hoạt tính sinh học 10
2.2. Cây gỏi (Garcinia ferrea Pierre) 11
2.2.1 Đặc điểm thực vật 11
2.2.2 Thành phần hóa học 12
3. NGHIÊN CỨU 13
3.1. Giới thiệu chung 13
3.2. Kết quảvà biện luận13
3.2.1. Acid (22Z,24E)-3-oxoprotosta-12,22,24-trien-26-oic (54) 14
3.2.2. Garciferolid A (55) 21
3.2.3. Garciferolid B (56) 26
3.2.4. Dulxanthon A (57) 29
3.2.5. 6-Hydroxy-1,5-trimetoxyxanthon (58) 31
3.2.6. 2-Hydroxyxanthon (59) 33
3.3. Thực nghiệm 35
3.3.1. Thu hái mẫu và điều chếcao 35
3.3.2. Phân lập chất 36
4. KẾT LUẬN 40
TÀI LIỆU THAM KHẢO 41
PHỤLỤC
Để tải bản DOC Đầy Đủ xin Trả lời bài viết này, Mods sẽ gửi Link download cho bạn sớm nhất qua hòm tin nhắn.
2. TỔNG QUAN
2.1. Giới thiệu về chi Garcinia
2.1.1. Đặc điểm thực vật
Họ Bứa (Măng Cụt, Guttiferae hay Clusiaceae) gồm khoảng 40 chi với hơn 1000
loài. Chúng có thể là đại mộc, tiểu mộc hay bụi nhỏ, phân bố chủ yếu ở vùng nhiệt
đới có khí hậu nóng ẩm như Đông Nam Á, bán đảo Ấn Độ và vùng xích đạo Châu
Phi [1].
Garcinia là một trong những chi lớn nhất thuộc họ Bứa với hơn 400 loài [1]. Các
loài trong chi này thuộc loại thân thẳng có chiều cao trung bình 8-30 m [2]. Lá của
chúng có màu xanh đậm. Hoa màu vàng nhạt hay trắng hơi xanh, đài và cánh hoa
có từ 4-5 cánh, bao phấn không cuống, buồng phấn hẹp. Trái thường hình tròn, có
từ 4-10 múi, có nhiều nước và cơm. Hạt có lớp vỏ mỏng bao bọc. Vỏ cây, vỏ trái và
ngay cả gỗ của các cây thuộc chi này thường tiết ra nhựa màu vàng hay trắng [3].
2.1.2. Thành phần hóa học
Thành phần hóa học của chi Garcinia khá đa dạng, chủ yếu là các xanthon,
benzophenon, biflavonoid và triterpenoid.
Xanthon là nhóm hợp chất đặc trưng của chi Garcinia. Trong tự nhiên chúng
xuất hiện dưới dạng polyoxygen hóa mang một hay nhiều đơn vị C5 hay C10. Năm
2005, từ cao cloroform của vỏ cây G. polyantha, Lannang và cs cô lập được bốn
xanthon trong đó có hai hợp chất mới là banagangxanthon A (1) và B (2) [4].
O O
OH
OH
O OH
(1)
O
OH O OH
OH(2)
Năm 2008, Chin và cs tìm thấy hai xanthon mới là 1,2-dihydro-1,8,10-
trihydroxy-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-9-(3-metylbut-2-enyl)furo(3,2-a)xanthen-11-
on (3) và 6-deoxy-7-demetylmangostanin (4) từ trái măng cụt G. mangostana [5].
3
O
O OH
O
OH
HO
OH
(3) (4)
O
O OH
HO
O
OH
Năm 2008, Louh và cs tìm thấy tám xanthon từ cao metanol của cây G.
polyantha, trong đó có ba hợp chất mới là polyanxanthon A (5), B (6) và C (7) [6].
O
O
O O
(6)
O
O
O O
O
(5)
O
O
O O
(7)
Xanthon cũng được tìm thấy ở dạng dimer. Năm 2008, Zhong và cs tìm thấy một
bis-xanthon mới là bigarcinenon A (8) từ vỏ cây G. xanthochymus [7].
O
OH
O
HO
OH
O
OHOH
O
O OH
OHHO
(8)
4
Xanthon lồng cũng là một nhóm hợp chất đặc trưng của chi Garcinia. Năm 2009,
Tao và cs tìm thấy hai đồng phân xanthon mới từ nhựa cây G. hanburyi là acid 8,8a-
dihydro-8-hydroxygambogic (9) và đồng phân của nó là hợp chất 10 [8].
OO
OH O OH
HOOC
O
OOO
OH O OH
HOOC
O
O
(9) (10)
Benzophenon cũng thường được tìm thấy trong chi Garcinia, đa số hiện diện ở
dạng polyisoprenyl hóa. Năm 2003, từ cao EtOH của vỏ cây G. assigu, Ito cùng cs
phân lập được hai hợp chất mới là isogarcinol 13-O-metyl eter (11) và garcinol 13-
O-metyl eter (12) [9].
(12)
O
OCH3
OH
OHO
O
(11)
O
OCH3
OH
OO
O
Năm 2008, Magadula và cs phát hiện được ba benzophenon mới là semsinon A
(13), B (14) và C (15) từ cây G. semseii [10].
O O
HO
OH
HO O
(13)
5
OH
O OH
O O
(14)
OH
O OH
O OHO
(15)
Năm 2008 Masullo và cs phân lập được hai benzophenon mới là guttiferon M
(16) và guttiferon N (17) từ trái cây G. cambogia [11].
OH
HO
O OH
O O
OH
O OH
O O
(16) (17)
Các biflavonoid cũng thường được cô lập, ví dụ như amentoflavon (18) và 3,8″-
biapigenin (19) từ trái cây G. xanthochymus thu hái ở Ấn Độ [12].
O
OH
HO
OH
O
HO O
OH
OH O
(19)
O
OH
HO
OH
O
OH O
OH
OH
O(18)
Chi Garcinia còn sinh tổng hợp nên các triterpenoid. Năm 2000, Rukachaisirikul
và cs đã cô lập được hai triterpen lanostan mới là acid 3β-hydroxy-23-oxo-9,16-
lanostadien-26-oic (20) và acid 3α-hydroxy-23-oxo-9,16-lanostadien-26-oic (21)
[13].
6
COOH
O
HO
COOH
O
HO
(20) (21)
Năm 2004, Vieira và cs tìm thấy hai lanostan mới là 3β,9α-dihydroxylanost-24-
en-26-al (22) và metyl ester của acid 3β-hydroxy-23-oxo-9,16-lanostadien-26-oic
(23) từ vỏ cây G. speciosa [14].
O
OCH3
O
CH3
H
H
H
HO
(23)
H
O
H
HO
OH
CH3
(22)
Năm 2004, Vieira và cs cô lập được một triterpen mới là (24E)-9α,23α-
dihydroxy-3,15-dioxo-17,15-friedolanostan-8(14),24-dien-26-oat metyl (24) từ vỏ
cây G. speciosa [15].
OMe
O
O
OH O
OH CH3
(24)
Năm 2005, từ lá cây G. hombroniana, Rukachaisirikul và cs đã phát hiện được
năm triterpen mới, trong đó có một 17,14–friedolanostan là garcihombronan F (25),
ba 17,13–fridolanostan là garcihombronan G (26), garcihombronan H (27),
garcihombronan I (28) và một lanostan là garcihombronan J (29) [16].
7
H
HO
OH HOOC
(26)
HOOC
H
HO
OH
(25)
(27) R1= H, R2 =OH
(28) R 1= OH, R2= H
H
OH
R1
R2
COOH
H
H
COOMe
O
HO
(29)
Ngoài những hợp chất thường gặp ở trên, đôi khi người ta cũng xác định được sự
hiện diện của một số hợp chất khác trong chi Garcinia. Năm 2005, Sukpondma
cùng cs đã tìm thấy hai sesquiterpen mới có trong cây G. scortechinii là
scortechterpen A (30) và B (31) [17].
O
H
H
OMe
H
O
H
MeO
(30) (31)
Năm 2005, từ rễ cây G. nigrolineata, Rukachaisirikul và cs tìm thấy một
benzopyran mới là nigrolineabenzopyran A (32) cùng với hai biphenyl mới là
nigrolineabiphenyl A (33) và B (34) [18].
(32)
HO
R
OMe
OH
OMe
(33) R=OH
(34) R=OMe
O
OH
MeO2C
OH
8
Năm 2008, Wu và cs cô lập được bốn dẫn xuất biphenyl là oblongifoliagarcinin
A (35), B (36), C (37) và D (38) từ cây G. oblongifolia [19].
O
OH
OH
O
OH
O
O
OH
O
(36)
(37)
(38)
O
OH
OH
(35)
Ở Việt Nam, một số loài thuộc chi Garcinia đã được khảo sát. Hai xanthon mới
là 1-O-metylglobuxanthon (39) đã được phân lập từ cây vàng nhựa (G. vilersiana)
[20] và merguenon (40) đã được tìm thấy từ cây sơn vé (G. merguensis) [21] thu hái
ở Nam bộ nước ta.
(40)
O
O OH
OH
OO
OH
OMe
OH
O
(39)
Năm 2005, từ cây G. bracteata thu hái ở tỉnh Hòa Bình, năm hợp chất mới đã
được phát hiện như xerophenon C (41) và bracteaxanthon II (42) [22].
9
O OH
OOH
O
(41)
O
O
HO
OH
OH
O
HO
(42)
Năm 2006 từ cây G. oblongifolia thu hái ở Thanh Hóa, bốn benzophenon phức
tạp như oblongifolin A (43) và B (44) đã được tìm thấy [23].
(43)
(44)
O
OHO
HO
OH
O
O
OHO
HO
OH
O
Gần đây năm 2009, từ vỏ cây bứa núi (G. oliveri) thu hái tại tỉnh Phú Yên, hai
xanthon mới mang nhóm thế geranyl là 6-O-metylcowanin (45) và oliverixanthon
(46) đã được phát hiện [24].
(45)
O
CH3O
CH3O
OH
OH
O
(46)
OCH3O
CH3O
O OH
O OH
10
2.1.3. Công dụng và hoạt tính sinh học
Chi Garcinia có nhiều công dụng trong đời sống như làm thực phẩm, phẩm
nhuộm, làm thuốc chữa bệnh v.v... Một số loài có trái ăn rất ngon như măng cụt (G.
mangostana), G. indica, G. livingstonei [1]. Trái cây G. xanthochymus chứa nhiều
acid, được dùng làm mứt, giấm [12]. Cây G. dioica không những cho trái ăn được
mà lá non đôi khi được dùng làm rau để ăn [25]. Nhựa cây vàng nghệ G. handburyi,
G. subelliptica được dùng làm phẩm nhuộm màu vàng cho vải, chỉ [26, 27]. Cây
đằng hoàng (G. hanburyi) dùng trong sơn, vẽ màu và chế verni phủ lên kim loại [3].
Trong y học vỏ của trái măng cụt dùng trị đau bụng, kiết lị [1]. Lá và hạt của cây
G. dulcis dùng để trị quai bị và có khả năng kháng tế bào bạch huyết [28]. Nước ép
lá cây vàng nghệ G. gaudichaudii dùng để rửa vết thương ngoài da [27]. Lá cây G.
merguensis được dùng để trị bệnh phù [21]. Vỏ cây bứa nhà (G. cochinchinensis)
dùng để trị dị ứng, mẫn ngứa, bệnh ngoài da [29]. Nước ép từ trái cây G. dulcis
được dùng làm thuốc long đờm [28].
Năm 2005, từ trái cây G. xanthochymus, Baggett và cs cô lập được hai
benzophenon mới có khả năng kháng dòng tế bào ung thư ruột kết SW-480 là
guttiferon H (47) và gambogenon (48) [12].
(47)
OH
HO
OHO
O O
(48)
OH
HO
O
HO
O
O
Năm 2005, Wu và nhóm nghiên cứu tìm thấy một benzophenon mới là
garciniellipton FB (49) từ vỏ trái cây G. subelliptica. Hợp chất này được xác định là
có khả nă...
Download miễn phí Luận văn Khảo sát thành phần hóa học của vỏ cây gỏi (garcinia ferrea pierre)
MỤC LỤC
Trang
1. MỞ ĐẦU 1
2. TỔNG QUAN2
2.1. Giới thiệu vềchi Garcinia2
2.1.1. Đặc điểm thực vật 2
2.1.2. Thành phần hóa học 2
2.1.3. Công dụng và hoạt tính sinh học 10
2.2. Cây gỏi (Garcinia ferrea Pierre) 11
2.2.1 Đặc điểm thực vật 11
2.2.2 Thành phần hóa học 12
3. NGHIÊN CỨU 13
3.1. Giới thiệu chung 13
3.2. Kết quảvà biện luận13
3.2.1. Acid (22Z,24E)-3-oxoprotosta-12,22,24-trien-26-oic (54) 14
3.2.2. Garciferolid A (55) 21
3.2.3. Garciferolid B (56) 26
3.2.4. Dulxanthon A (57) 29
3.2.5. 6-Hydroxy-1,5-trimetoxyxanthon (58) 31
3.2.6. 2-Hydroxyxanthon (59) 33
3.3. Thực nghiệm 35
3.3.1. Thu hái mẫu và điều chếcao 35
3.3.2. Phân lập chất 36
4. KẾT LUẬN 40
TÀI LIỆU THAM KHẢO 41
PHỤLỤC
Để tải bản DOC Đầy Đủ xin Trả lời bài viết này, Mods sẽ gửi Link download cho bạn sớm nhất qua hòm tin nhắn.
Tóm tắt nội dung:
22. TỔNG QUAN
2.1. Giới thiệu về chi Garcinia
2.1.1. Đặc điểm thực vật
Họ Bứa (Măng Cụt, Guttiferae hay Clusiaceae) gồm khoảng 40 chi với hơn 1000
loài. Chúng có thể là đại mộc, tiểu mộc hay bụi nhỏ, phân bố chủ yếu ở vùng nhiệt
đới có khí hậu nóng ẩm như Đông Nam Á, bán đảo Ấn Độ và vùng xích đạo Châu
Phi [1].
Garcinia là một trong những chi lớn nhất thuộc họ Bứa với hơn 400 loài [1]. Các
loài trong chi này thuộc loại thân thẳng có chiều cao trung bình 8-30 m [2]. Lá của
chúng có màu xanh đậm. Hoa màu vàng nhạt hay trắng hơi xanh, đài và cánh hoa
có từ 4-5 cánh, bao phấn không cuống, buồng phấn hẹp. Trái thường hình tròn, có
từ 4-10 múi, có nhiều nước và cơm. Hạt có lớp vỏ mỏng bao bọc. Vỏ cây, vỏ trái và
ngay cả gỗ của các cây thuộc chi này thường tiết ra nhựa màu vàng hay trắng [3].
2.1.2. Thành phần hóa học
Thành phần hóa học của chi Garcinia khá đa dạng, chủ yếu là các xanthon,
benzophenon, biflavonoid và triterpenoid.
Xanthon là nhóm hợp chất đặc trưng của chi Garcinia. Trong tự nhiên chúng
xuất hiện dưới dạng polyoxygen hóa mang một hay nhiều đơn vị C5 hay C10. Năm
2005, từ cao cloroform của vỏ cây G. polyantha, Lannang và cs cô lập được bốn
xanthon trong đó có hai hợp chất mới là banagangxanthon A (1) và B (2) [4].
O O
OH
OH
O OH
(1)
O
OH O OH
OH(2)
Năm 2008, Chin và cs tìm thấy hai xanthon mới là 1,2-dihydro-1,8,10-
trihydroxy-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-9-(3-metylbut-2-enyl)furo(3,2-a)xanthen-11-
on (3) và 6-deoxy-7-demetylmangostanin (4) từ trái măng cụt G. mangostana [5].
3
O
O OH
O
OH
HO
OH
(3) (4)
O
O OH
HO
O
OH
Năm 2008, Louh và cs tìm thấy tám xanthon từ cao metanol của cây G.
polyantha, trong đó có ba hợp chất mới là polyanxanthon A (5), B (6) và C (7) [6].
O
O
O O
(6)
O
O
O O
O
(5)
O
O
O O
(7)
Xanthon cũng được tìm thấy ở dạng dimer. Năm 2008, Zhong và cs tìm thấy một
bis-xanthon mới là bigarcinenon A (8) từ vỏ cây G. xanthochymus [7].
O
OH
O
HO
OH
O
OHOH
O
O OH
OHHO
(8)
4
Xanthon lồng cũng là một nhóm hợp chất đặc trưng của chi Garcinia. Năm 2009,
Tao và cs tìm thấy hai đồng phân xanthon mới từ nhựa cây G. hanburyi là acid 8,8a-
dihydro-8-hydroxygambogic (9) và đồng phân của nó là hợp chất 10 [8].
OO
OH O OH
HOOC
O
OOO
OH O OH
HOOC
O
O
(9) (10)
Benzophenon cũng thường được tìm thấy trong chi Garcinia, đa số hiện diện ở
dạng polyisoprenyl hóa. Năm 2003, từ cao EtOH của vỏ cây G. assigu, Ito cùng cs
phân lập được hai hợp chất mới là isogarcinol 13-O-metyl eter (11) và garcinol 13-
O-metyl eter (12) [9].
(12)
O
OCH3
OH
OHO
O
(11)
O
OCH3
OH
OO
O
Năm 2008, Magadula và cs phát hiện được ba benzophenon mới là semsinon A
(13), B (14) và C (15) từ cây G. semseii [10].
O O
HO
OH
HO O
(13)
5
OH
O OH
O O
(14)
OH
O OH
O OHO
(15)
Năm 2008 Masullo và cs phân lập được hai benzophenon mới là guttiferon M
(16) và guttiferon N (17) từ trái cây G. cambogia [11].
OH
HO
O OH
O O
OH
O OH
O O
(16) (17)
Các biflavonoid cũng thường được cô lập, ví dụ như amentoflavon (18) và 3,8″-
biapigenin (19) từ trái cây G. xanthochymus thu hái ở Ấn Độ [12].
O
OH
HO
OH
O
HO O
OH
OH O
(19)
O
OH
HO
OH
O
OH O
OH
OH
O(18)
Chi Garcinia còn sinh tổng hợp nên các triterpenoid. Năm 2000, Rukachaisirikul
và cs đã cô lập được hai triterpen lanostan mới là acid 3β-hydroxy-23-oxo-9,16-
lanostadien-26-oic (20) và acid 3α-hydroxy-23-oxo-9,16-lanostadien-26-oic (21)
[13].
6
COOH
O
HO
COOH
O
HO
(20) (21)
Năm 2004, Vieira và cs tìm thấy hai lanostan mới là 3β,9α-dihydroxylanost-24-
en-26-al (22) và metyl ester của acid 3β-hydroxy-23-oxo-9,16-lanostadien-26-oic
(23) từ vỏ cây G. speciosa [14].
O
OCH3
O
CH3
H
H
H
HO
(23)
H
O
H
HO
OH
CH3
(22)
Năm 2004, Vieira và cs cô lập được một triterpen mới là (24E)-9α,23α-
dihydroxy-3,15-dioxo-17,15-friedolanostan-8(14),24-dien-26-oat metyl (24) từ vỏ
cây G. speciosa [15].
OMe
O
O
OH O
OH CH3
(24)
Năm 2005, từ lá cây G. hombroniana, Rukachaisirikul và cs đã phát hiện được
năm triterpen mới, trong đó có một 17,14–friedolanostan là garcihombronan F (25),
ba 17,13–fridolanostan là garcihombronan G (26), garcihombronan H (27),
garcihombronan I (28) và một lanostan là garcihombronan J (29) [16].
7
H
HO
OH HOOC
(26)
HOOC
H
HO
OH
(25)
(27) R1= H, R2 =OH
(28) R 1= OH, R2= H
H
OH
R1
R2
COOH
H
H
COOMe
O
HO
(29)
Ngoài những hợp chất thường gặp ở trên, đôi khi người ta cũng xác định được sự
hiện diện của một số hợp chất khác trong chi Garcinia. Năm 2005, Sukpondma
cùng cs đã tìm thấy hai sesquiterpen mới có trong cây G. scortechinii là
scortechterpen A (30) và B (31) [17].
O
H
H
OMe
H
O
H
MeO
(30) (31)
Năm 2005, từ rễ cây G. nigrolineata, Rukachaisirikul và cs tìm thấy một
benzopyran mới là nigrolineabenzopyran A (32) cùng với hai biphenyl mới là
nigrolineabiphenyl A (33) và B (34) [18].
(32)
HO
R
OMe
OH
OMe
(33) R=OH
(34) R=OMe
O
OH
MeO2C
OH
8
Năm 2008, Wu và cs cô lập được bốn dẫn xuất biphenyl là oblongifoliagarcinin
A (35), B (36), C (37) và D (38) từ cây G. oblongifolia [19].
O
OH
OH
O
OH
O
O
OH
O
(36)
(37)
(38)
O
OH
OH
(35)
Ở Việt Nam, một số loài thuộc chi Garcinia đã được khảo sát. Hai xanthon mới
là 1-O-metylglobuxanthon (39) đã được phân lập từ cây vàng nhựa (G. vilersiana)
[20] và merguenon (40) đã được tìm thấy từ cây sơn vé (G. merguensis) [21] thu hái
ở Nam bộ nước ta.
(40)
O
O OH
OH
OO
OH
OMe
OH
O
(39)
Năm 2005, từ cây G. bracteata thu hái ở tỉnh Hòa Bình, năm hợp chất mới đã
được phát hiện như xerophenon C (41) và bracteaxanthon II (42) [22].
9
O OH
OOH
O
(41)
O
O
HO
OH
OH
O
HO
(42)
Năm 2006 từ cây G. oblongifolia thu hái ở Thanh Hóa, bốn benzophenon phức
tạp như oblongifolin A (43) và B (44) đã được tìm thấy [23].
(43)
(44)
O
OHO
HO
OH
O
O
OHO
HO
OH
O
Gần đây năm 2009, từ vỏ cây bứa núi (G. oliveri) thu hái tại tỉnh Phú Yên, hai
xanthon mới mang nhóm thế geranyl là 6-O-metylcowanin (45) và oliverixanthon
(46) đã được phát hiện [24].
(45)
O
CH3O
CH3O
OH
OH
O
(46)
OCH3O
CH3O
O OH
O OH
10
2.1.3. Công dụng và hoạt tính sinh học
Chi Garcinia có nhiều công dụng trong đời sống như làm thực phẩm, phẩm
nhuộm, làm thuốc chữa bệnh v.v... Một số loài có trái ăn rất ngon như măng cụt (G.
mangostana), G. indica, G. livingstonei [1]. Trái cây G. xanthochymus chứa nhiều
acid, được dùng làm mứt, giấm [12]. Cây G. dioica không những cho trái ăn được
mà lá non đôi khi được dùng làm rau để ăn [25]. Nhựa cây vàng nghệ G. handburyi,
G. subelliptica được dùng làm phẩm nhuộm màu vàng cho vải, chỉ [26, 27]. Cây
đằng hoàng (G. hanburyi) dùng trong sơn, vẽ màu và chế verni phủ lên kim loại [3].
Trong y học vỏ của trái măng cụt dùng trị đau bụng, kiết lị [1]. Lá và hạt của cây
G. dulcis dùng để trị quai bị và có khả năng kháng tế bào bạch huyết [28]. Nước ép
lá cây vàng nghệ G. gaudichaudii dùng để rửa vết thương ngoài da [27]. Lá cây G.
merguensis được dùng để trị bệnh phù [21]. Vỏ cây bứa nhà (G. cochinchinensis)
dùng để trị dị ứng, mẫn ngứa, bệnh ngoài da [29]. Nước ép từ trái cây G. dulcis
được dùng làm thuốc long đờm [28].
Năm 2005, từ trái cây G. xanthochymus, Baggett và cs cô lập được hai
benzophenon mới có khả năng kháng dòng tế bào ung thư ruột kết SW-480 là
guttiferon H (47) và gambogenon (48) [12].
(47)
OH
HO
OHO
O O
(48)
OH
HO
O
HO
O
O
Năm 2005, Wu và nhóm nghiên cứu tìm thấy một benzophenon mới là
garciniellipton FB (49) từ vỏ trái cây G. subelliptica. Hợp chất này được xác định là
có khả nă...
