Download Luận văn Khảo sát tinh dầu gỗ dó bầu Aquilaria crassna, Pierre ex. Lecomte
MỤC LỤC
Trang
LỜI CẢM ƠN
LỜI MỞ ĐẦU
MỤC LỤC
Danh mục các bảng
Danh mục các hình vẽ – sơ đồ – đồ thị
Danh mục phụ lục
CHƯƠNG 1 : TỔNG QUAN 1
1.1 Tổng quan về cây dó bầu 1
1.1.1 Cây dó bầu 1
1.1.2 Nguồn gốc và phân bố 2
1.1.3 Sơ lược và mô tả về cây dó bầu 3
1.1.4 Sinh thái, sinh trưởng và phát triển 3
1.1.5 Tính chất đặc thù của cây dó bầu 5
1.2 Tổng quan về sản xuất tinh dầu 6
1.2.1 Các nghiên cứu về tinh dầu 6
1.2.2 Sản xuất và buôn bán 25
1.2.2.1 Trên thế giới 25
1.2.2.2 Tại Việt Nam 26
1.2.3 Đặc tính của tinh dầu 28
1.3 Công dụng 29
CHƯƠNG 2: NGHIÊN CỨU 32
2.1 Nguyên liệu 33
2.2 Quy trình ly trích 33
2.3 Khảo sát tinh dầu gỗ dó bầu 07 năm tuổi (DB) 34
2.3.1 Phương pháp A 34
2.3.2 Phương pháp B 35
2.3.3 So sánh hàm lượng tinh dầu gỗ dó bầu giữa 2
phương pháp A và B 35
2.4 Khảo sát gỗ dó bầu đã xử lý tạo trầm theo thời gian 37
2.4.1 Khảo sát trên gỗ dó bầu 08 năm tuổi đã xử lý tạo trầm
được 12 tháng (DB1) 37
2.4.1.1 Phương pháp A 37
2.4.1.2 Phương pháp B 37
2.4.2 Khảo sát trên gỗ dó bầu 8,5 năm tuổi đã xử lý tạo trầm
được 18 tháng (DB2) 38
3.4.2.1 Phương pháp A 38
3.4.2.2 Phương pháp B 39
2.4.3 Khảo sát trên gỗ dó bầu 09 năm tuổi đã xử lý tạo trầm
được 24 tháng (DB3) 39
2.4.3.1 Phương pháp A 39
2.4.3.2 Phương pháp B 40
2.4.4 So sánh hàm lượng tinh dầugỗ dó bầu đã xử lý tạo trầm
giữa 2 phương pháp A và B 40
2.4.5 So sánh hàm lượng tinh dầu gỗ dó bầu chưa và
đã xử lý tạo trầm giữa 2 phương pháp A và B 42
2.5 Xác định chỉ số hoá lý tinh dầu gỗ dó bầu 44
2.5.1 Chỉ số vật lý 44
2.5.2 Chỉ số hoá học 44
2.6 Thành phần hoá học 45
2.7 Thử nghiệm tính kháng vi sinh vật 54
CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM 55
3.1 Nguyên liệu, hóa chất, thiết bị 55
3.1.1 Nguyên liệu 55
3.1.2 Hoá chất 55
3.1.3 Thiết bị 55
3.2 Ly trích tinh dầu gỗ dó bầu 56
3.2.1 Phương pháp chưng cất hơi nước đun nóng cổ điển 56
3.2.2 Phương pháp chưng cất hơi nước chiếu xạ vi sóng 56
3.3 Xác định chỉ số vật lý của tinh dầu 57
3.3.1 Tỷ trọng 57
3.3.2 Chỉ số khúc xạ 57
3.3.3 Góc quay cực 58
3.4 Xác định chỉ số hóa học 58
3.4.1 Chỉ số acid (IA) 58
3.4.2 Chỉ số savon hoá (IS) 59
3.4.3 Chỉ số ester (IE) 60
3.5 Phân tích thành phần hoá học tinh dầu 60
3.6 Hoạt tính kháng vi sinh vật 61
CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN – TỒN TẠI 62
4.1 Kết luận 62
4.2 Tồn tại 63
TÀI LIỆU THAM KHẢO
PHỤ LỤC
Để tải bản DOC Đầy Đủ xin Trả lời bài viết này, Mods sẽ gửi Link download cho bạn sớm nhất qua hòm tin nhắn.
cây A. malaccensis Lamk. 67 năm tuổi đã có chiều cao trung bình 27 m, và
đường kính thân trung bình 38 cm. Những cây dó đã được tạo trầm có độ trưởng
thành 80 năm tuổi tại miền Đông Bắc Ấn Độ, có chiều cao cây 25 – 30 m, và
đường kính thân to nhất 55 – 70 cm. Ở miền Tây Bắc Ấn Độ (Arunachal
Pradesh), các quần thể dó 8 năm tuổi đã có chiều cao gần 5 m, và đường kính
thân gần 30 cm, thường bắt đầu ra hoa, kết quả ở thời kỳ đạt 7 – 9 năm tuổi.
Những cá thể có kích thước trung bình cho năng suất hạt tốt, mỗi cây có thể cho
tới 1,5 kg hạt P[10] P.
5
1.1.5 Tính chất đặc thù của dó bầu P
Dó bầu có khả năng hình thành một loại sản phẩm đặc biệt gọi là trầm
hương, do gỗ cây bị mục rữa, bị thương hay một loại bệnh gây ra bởi tác động
bên ngoài; chúng tỏa ra mùi thơm và khi thả xuống nước thì chìm vì vậy mà có
tên là trầm hương. Vì “trầm” theo chữ Hán có nghĩa là chìm, còn “hương” có
nghĩa là mùi thơmP [5] P.
Căn cứ vào sự hóa nhựa nhiều hay ít mà có những sản phẩm như: Tóc,
Trầm hương và Kỳ nam.
a./ Tóc: có nguồn gốc từ chữ “tok” của người Campuchia, đó là do sự biến
đổi chất gỗ bên ngoài, thường dùng để làm nhang P[14] P.
b./ Trầm hương: do sự phân hóa không trọn vẹn của các phần tử gỗ, gỗ ít
tẩm nhựa hơn, màu nâu hay có sọc đen, nhẹ, nổi được trong nước, dùng để chưng
cất tinh dầu P[14] P.
c./ Kỳ nam: do sự biến đổi hoàn toàn của các phần tử gỗ – các phần tử gỗ
thoái hoá, biến dạng, mất mộc tố chứa một chất nhựa thơm – có màu nâu đậm
hay đen, nặng chìm trong nước, vị đắng. Thường hình thành ở phần lõi gỗ P[14] P.
6
1.2 TỔNG QUAN VỀ SẢN XUẤT TINH DẦU
1.2.1 Các nghiên cứu về tinh dầu
Năm 1960, Sadgopal đã nghiên cứu hàm lượng tinh dầu các loại gỗ cây
dó bầu khác nhau đã tạo trầm có độ tuổi từ 10 – 80 năm tuổi bằng phương pháp
chưng cất hơi nước, và kết quả hiệu suất tinh dầu thu được là vào khoảng từ 0,1
% – 1,2 % P[17] P.
Năm 1963, Maheshwari nghiên cứu việc tách phân đoạn ở nhiệt độ thấp
tinh dầu một số loại gỗ dó bầu đã bị nhiễm nấm, mà trước đây đã được thực hiện
bằng việc tẩm trích bằng dung môi ở nhiệt độ phòng có nguồn gốc từ Ấn Độ.
Sau đó, kết hợp giữa sắc ký khí và sắc ký cột, nhóm nghiên cứu này đã kết luận
rằng họ đã cô lập được ba hợp chất furano sesquiterpen mới, thuộc nhóm
selinan. Kết hợp với phổ IR, họ đã kết luận đây là
[17, 22, 37]
O OO
Dihidroagarofuran α-Agarofuran β-Agarofuran
Sau đó, cũng bằng phương pháp trên họ cũng đã tìm ra thêm được 3 hợp
chất mới nữa trong cùng loại tinh dầu thu được[17, 23, 37]
7
H
H
HO O
OH
HO
HO O
O
O
4-Hidroxidihidroagarofuran 3,4-Dihidroagarofuran nor-Cetoagarofuran
Năm 1978, nhóm nghiên cứu của Yoshi đã xác định cơ cấu của 2 hợp chất
là chromon và agarotetrol từ gỗ cây Aquilaria sinensis Merr. có nguồn gốc từ
Trung Quốc. Trong một loạt các nghiên cứu của Yang và cộng sự đã công bố từ
năm 1983 – 1990 cũng xác định sự có mặt của các hợp chất sau trong gỗ cây
Aquilaria sinensis Merr.: benzilaceton, p-metoxibenzilaceton, acid anisic, β-
agarofuran, acid baimuxinic, baimuxinal, baimuxinol, dehidrobaimuxinol, và
isobaimuxinolP [18, 24, 37] P.
Năm 1980, Pant và Rastogi cũng đã cô lập được agarol và gmelofuran từ
mẫu cao alcol gỗ cây Aquilaria malaccensis Benth.. Và cũng trong năm này,
Nakanishi cũng kết luận rằng đã cô lập được một alcol sesquiterpen ba vòng như
là một cấu phần chính từ mẫu cao benzen gỗ cây Aquilaria malaccensis Benth.,
xuất xứ từ Indonesia xuất khẩu qua Singapore, và đặt tên là jinkohol P[17, 37, 38] P
OHO
O
H
OH
H
Agarol Jinkohol
8
Năm 1983, nhóm nghiên cứu của Nakanishi tiếp tục cô lập được thêm 2
alcol sesquiterpen mới cũng từ tinh dầu gỗ cây Aquilaria malaccensis Benth. là
jinkohol II và jinkol-eremol P[17, 22, 23, 24] P.
H
H
CH2OH
OH
Jinkohol II Jinkoh-eremol
Nhóm nghiên cứu này còn phân tích tinh dầu gỗ cây Aquilaria agallocha
Roxb. có nguồn gốc từ Campuchia, có các thành phần chính như sau: α-
agarofuran, benzilaceton, ar-curcumen, nor-cetoagarofuran, nerolidol, kusunol,
agarospirol, jinkoh-eremol. Đồng thời khi kết hợp phân tích cơ cấu với phổ IR,
NMR,MS, họ đã cô lập thêm 4 hợp chất mới: dihidrokaranon, oxo-agarospirol,
karanon, và isoagarospirol P[17, 22, 23, 24] P.
O
O
Karanol Dihidrokaranon
CHO
OH OH
Oxo-agarospirol Isoagarospirol
9
Ngoài ra vào năm 1984, nhóm nghiên cứu của Nakanishi đã thực hiện
việc so sánh thành phần hóa học các hợp chất sesquiterpenoid của 2 loại tinh
dầu gỗ cây Aquilaria agallocha Roxb. (nguồn gốc tại Việt Nam) và Aquilaria
malaccensis Benth. (nguồn gốc từ Indonesia) bằng phương pháp GC-MS; thu
được kết quả như sau: P [17, 22, 23, 24] P
Bảng 1.2.1.1: Thành phần sesquiterpenoid của 2 loại tinh dầu gỗ cây
Aquilaria agallocha Roxb. và Aquilaria malaccensis Benth.
% GC-MS
STT Cấu phần A. agallocha
Roxb.
A. malaccensis
Benth.
1 β-Agarofuran 0,6 -
2 α-Agarofuran - 1,3
3 nor-Cetoagarofuran 0,6 -
4 10-Epi-γ-eudesmol - 6,2
5 Agarospirol 4,7 7,2
6 Jinkohol - 5,2
7 Jinkohol-eremol 4,0 3,7
8 Kusunol 2,9 3,4
9 Dihidrokaranon 2,4 -
10 Jinkohol II - 5,6
11 Oxo-agarospirol 5,8 3,1
Tổng cộng 21,0 35,7
10
Khoảng 5 năm sau, năm 1988, nhóm nghiên cứu của Xu đã tìm ra được
thêm một số sesquiterpenoid trong tinh dầu gỗ cây Aquilaria sinensis Merr. có
nguồn gốc từ Trung Quốc bằng cách tách các hợp chất bằng sắc ký cột, rồi đem
phân tích bằng phổ IR, NMR và MS, thu được các hợp chất như sau: P[17, 18, 24, 37]
O
CHO
O
CH2OH
H CHO
OH
COOH
OH
O
Sinenofuranal Sinenofuranol Baimusinal
Acid baimusinic Dihidrokaranon
Năm 1991, nhóm nghiên cứu của Ishihara xác định được 7 sesquiterpen
mới dựa trên khung guaian từ tinh dầu gỗ cây Aquilaria agallocha Roxb.: guaia-
1(10),11-dien-15-ol; guaia-1(10),11-dien-15-dien-9-on; 1,10-epoxiguaia-15,2-
olid; rotundon hay guaia-1(15),11-dien-2-on. P[17, 18, 26, 27] P
Năm 1992, nhóm nghiên cứu của NaŠf cô lập và đưa ra cấu trúc của 6 nor-
sesquterpenoid mới từ tinh dầu gỗ cây Aquilaria agallocha Roxb. có nguồn gốc
từ Ấn Độ[16, 17, 18, 22, 23] P
11
1. (2R,4aS)-2(4a-Metil-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahidro-2-naptil)-propan-2-ol
2. (S)-4a-Metil-2-(1-metiletil)-3,4,4a,5,6,7-hexahidronaptalen
3. (S)- 4a-Metil-2-(1-metiletiliden)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahidronaptalen
4. (2R,4aS)-4a-Metil-2-(1-metiletenil)-1,2,3,4,4a,5,6,7- octahidronaptalen
5. (1R,6S,9R)-6,10,10-Trimetil-11-oxatriciclo[7.2.1.0P1,6P]dodecan
6. (1R,2R,6S,9R)-6,10,10-Trimetil-11-oxatriciclo[7.2.1.0P1,6P]dodecan-2-ol
OH1 2 3
O OH
O4 5
6
Và trong những nghiên cứu tiếp theo, năm 1993 họ cũng đã cô lập được
thêm 4 nor-sesquiterpenoid mới nữa là [16, 17, 18, 22, 23] P
1.(1R,2R,6S,9R)-6,10,10-Trimetil-11-oxatriciclo[7.2.1.0P1,6P]dodecan-2-spiro-2P1P-
oxiran
2. (1S,2S,6S,9R)-6,10,10-Trimetil-11-oxatriciclo[7.2.1.0P1,6P]dodecan-2-carbaldehid
3. (E)-8,10-Undecadien-2-on
4. 2,3-Dimetil-2-(3-metil-2-butenil)-1,1-ciclohexanon
21 CHO
OOO
12
Cùng thời điểm này, nhóm nghiên cứu của Ishihara xác định được 5
eudesman sesquiterpen và 3 hợp chất hữu cơ khác từ gỗ cây Aquilaria agallocha
Roxb.P[18, 25, 26, 27] P có nguồn gốc Việt Nam: (selina-3,11-dien-14-al; selina-4,11-
dien-14-al; acid selina-3,11-dien-14-oic; acid selina-4,11-dien-14-oic; acid 9-
hidroxiselina-4,11-dien-14-oic; 1,5-epoxi-nor-cetoguaien; dehidrojinkoh-eremol;
neopetasan.
Và cũng trong năm 1993, nhóm nghiên cứu của Is...
Download miễn phí Luận văn Khảo sát tinh dầu gỗ dó bầu Aquilaria crassna, Pierre ex. Lecomte
MỤC LỤC
Trang
LỜI CẢM ƠN
LỜI MỞ ĐẦU
MỤC LỤC
Danh mục các bảng
Danh mục các hình vẽ – sơ đồ – đồ thị
Danh mục phụ lục
CHƯƠNG 1 : TỔNG QUAN 1
1.1 Tổng quan về cây dó bầu 1
1.1.1 Cây dó bầu 1
1.1.2 Nguồn gốc và phân bố 2
1.1.3 Sơ lược và mô tả về cây dó bầu 3
1.1.4 Sinh thái, sinh trưởng và phát triển 3
1.1.5 Tính chất đặc thù của cây dó bầu 5
1.2 Tổng quan về sản xuất tinh dầu 6
1.2.1 Các nghiên cứu về tinh dầu 6
1.2.2 Sản xuất và buôn bán 25
1.2.2.1 Trên thế giới 25
1.2.2.2 Tại Việt Nam 26
1.2.3 Đặc tính của tinh dầu 28
1.3 Công dụng 29
CHƯƠNG 2: NGHIÊN CỨU 32
2.1 Nguyên liệu 33
2.2 Quy trình ly trích 33
2.3 Khảo sát tinh dầu gỗ dó bầu 07 năm tuổi (DB) 34
2.3.1 Phương pháp A 34
2.3.2 Phương pháp B 35
2.3.3 So sánh hàm lượng tinh dầu gỗ dó bầu giữa 2
phương pháp A và B 35
2.4 Khảo sát gỗ dó bầu đã xử lý tạo trầm theo thời gian 37
2.4.1 Khảo sát trên gỗ dó bầu 08 năm tuổi đã xử lý tạo trầm
được 12 tháng (DB1) 37
2.4.1.1 Phương pháp A 37
2.4.1.2 Phương pháp B 37
2.4.2 Khảo sát trên gỗ dó bầu 8,5 năm tuổi đã xử lý tạo trầm
được 18 tháng (DB2) 38
3.4.2.1 Phương pháp A 38
3.4.2.2 Phương pháp B 39
2.4.3 Khảo sát trên gỗ dó bầu 09 năm tuổi đã xử lý tạo trầm
được 24 tháng (DB3) 39
2.4.3.1 Phương pháp A 39
2.4.3.2 Phương pháp B 40
2.4.4 So sánh hàm lượng tinh dầugỗ dó bầu đã xử lý tạo trầm
giữa 2 phương pháp A và B 40
2.4.5 So sánh hàm lượng tinh dầu gỗ dó bầu chưa và
đã xử lý tạo trầm giữa 2 phương pháp A và B 42
2.5 Xác định chỉ số hoá lý tinh dầu gỗ dó bầu 44
2.5.1 Chỉ số vật lý 44
2.5.2 Chỉ số hoá học 44
2.6 Thành phần hoá học 45
2.7 Thử nghiệm tính kháng vi sinh vật 54
CHƯƠNG 3: THỰC NGHIỆM 55
3.1 Nguyên liệu, hóa chất, thiết bị 55
3.1.1 Nguyên liệu 55
3.1.2 Hoá chất 55
3.1.3 Thiết bị 55
3.2 Ly trích tinh dầu gỗ dó bầu 56
3.2.1 Phương pháp chưng cất hơi nước đun nóng cổ điển 56
3.2.2 Phương pháp chưng cất hơi nước chiếu xạ vi sóng 56
3.3 Xác định chỉ số vật lý của tinh dầu 57
3.3.1 Tỷ trọng 57
3.3.2 Chỉ số khúc xạ 57
3.3.3 Góc quay cực 58
3.4 Xác định chỉ số hóa học 58
3.4.1 Chỉ số acid (IA) 58
3.4.2 Chỉ số savon hoá (IS) 59
3.4.3 Chỉ số ester (IE) 60
3.5 Phân tích thành phần hoá học tinh dầu 60
3.6 Hoạt tính kháng vi sinh vật 61
CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN – TỒN TẠI 62
4.1 Kết luận 62
4.2 Tồn tại 63
TÀI LIỆU THAM KHẢO
PHỤ LỤC
Để tải bản DOC Đầy Đủ xin Trả lời bài viết này, Mods sẽ gửi Link download cho bạn sớm nhất qua hòm tin nhắn.
Tóm tắt nội dung:
ïi Malaysia, từ lâu đã đưa cây dó vào trồng trọt; những quần thể rừngcây A. malaccensis Lamk. 67 năm tuổi đã có chiều cao trung bình 27 m, và
đường kính thân trung bình 38 cm. Những cây dó đã được tạo trầm có độ trưởng
thành 80 năm tuổi tại miền Đông Bắc Ấn Độ, có chiều cao cây 25 – 30 m, và
đường kính thân to nhất 55 – 70 cm. Ở miền Tây Bắc Ấn Độ (Arunachal
Pradesh), các quần thể dó 8 năm tuổi đã có chiều cao gần 5 m, và đường kính
thân gần 30 cm, thường bắt đầu ra hoa, kết quả ở thời kỳ đạt 7 – 9 năm tuổi.
Những cá thể có kích thước trung bình cho năng suất hạt tốt, mỗi cây có thể cho
tới 1,5 kg hạt P[10] P.
5
1.1.5 Tính chất đặc thù của dó bầu P
Dó bầu có khả năng hình thành một loại sản phẩm đặc biệt gọi là trầm
hương, do gỗ cây bị mục rữa, bị thương hay một loại bệnh gây ra bởi tác động
bên ngoài; chúng tỏa ra mùi thơm và khi thả xuống nước thì chìm vì vậy mà có
tên là trầm hương. Vì “trầm” theo chữ Hán có nghĩa là chìm, còn “hương” có
nghĩa là mùi thơmP [5] P.
Căn cứ vào sự hóa nhựa nhiều hay ít mà có những sản phẩm như: Tóc,
Trầm hương và Kỳ nam.
a./ Tóc: có nguồn gốc từ chữ “tok” của người Campuchia, đó là do sự biến
đổi chất gỗ bên ngoài, thường dùng để làm nhang P[14] P.
b./ Trầm hương: do sự phân hóa không trọn vẹn của các phần tử gỗ, gỗ ít
tẩm nhựa hơn, màu nâu hay có sọc đen, nhẹ, nổi được trong nước, dùng để chưng
cất tinh dầu P[14] P.
c./ Kỳ nam: do sự biến đổi hoàn toàn của các phần tử gỗ – các phần tử gỗ
thoái hoá, biến dạng, mất mộc tố chứa một chất nhựa thơm – có màu nâu đậm
hay đen, nặng chìm trong nước, vị đắng. Thường hình thành ở phần lõi gỗ P[14] P.
6
1.2 TỔNG QUAN VỀ SẢN XUẤT TINH DẦU
1.2.1 Các nghiên cứu về tinh dầu
Năm 1960, Sadgopal đã nghiên cứu hàm lượng tinh dầu các loại gỗ cây
dó bầu khác nhau đã tạo trầm có độ tuổi từ 10 – 80 năm tuổi bằng phương pháp
chưng cất hơi nước, và kết quả hiệu suất tinh dầu thu được là vào khoảng từ 0,1
% – 1,2 % P[17] P.
Năm 1963, Maheshwari nghiên cứu việc tách phân đoạn ở nhiệt độ thấp
tinh dầu một số loại gỗ dó bầu đã bị nhiễm nấm, mà trước đây đã được thực hiện
bằng việc tẩm trích bằng dung môi ở nhiệt độ phòng có nguồn gốc từ Ấn Độ.
Sau đó, kết hợp giữa sắc ký khí và sắc ký cột, nhóm nghiên cứu này đã kết luận
rằng họ đã cô lập được ba hợp chất furano sesquiterpen mới, thuộc nhóm
selinan. Kết hợp với phổ IR, họ đã kết luận đây là
[17, 22, 37] O OO
Dihidroagarofuran α-Agarofuran β-Agarofuran
Sau đó, cũng bằng phương pháp trên họ cũng đã tìm ra thêm được 3 hợp
chất mới nữa trong cùng loại tinh dầu thu được
[17, 23, 37] 7
H
H
HO O
OH
HO
HO O
O
O
4-Hidroxidihidroagarofuran 3,4-Dihidroagarofuran nor-Cetoagarofuran
Năm 1978, nhóm nghiên cứu của Yoshi đã xác định cơ cấu của 2 hợp chất
là chromon và agarotetrol từ gỗ cây Aquilaria sinensis Merr. có nguồn gốc từ
Trung Quốc. Trong một loạt các nghiên cứu của Yang và cộng sự đã công bố từ
năm 1983 – 1990 cũng xác định sự có mặt của các hợp chất sau trong gỗ cây
Aquilaria sinensis Merr.: benzilaceton, p-metoxibenzilaceton, acid anisic, β-
agarofuran, acid baimuxinic, baimuxinal, baimuxinol, dehidrobaimuxinol, và
isobaimuxinolP [18, 24, 37] P.
Năm 1980, Pant và Rastogi cũng đã cô lập được agarol và gmelofuran từ
mẫu cao alcol gỗ cây Aquilaria malaccensis Benth.. Và cũng trong năm này,
Nakanishi cũng kết luận rằng đã cô lập được một alcol sesquiterpen ba vòng như
là một cấu phần chính từ mẫu cao benzen gỗ cây Aquilaria malaccensis Benth.,
xuất xứ từ Indonesia xuất khẩu qua Singapore, và đặt tên là jinkohol P[17, 37, 38] P
OHO
O
H
OH
H
Agarol Jinkohol
8
Năm 1983, nhóm nghiên cứu của Nakanishi tiếp tục cô lập được thêm 2
alcol sesquiterpen mới cũng từ tinh dầu gỗ cây Aquilaria malaccensis Benth. là
jinkohol II và jinkol-eremol P[17, 22, 23, 24] P.
H
H
CH2OH
OH
Jinkohol II Jinkoh-eremol
Nhóm nghiên cứu này còn phân tích tinh dầu gỗ cây Aquilaria agallocha
Roxb. có nguồn gốc từ Campuchia, có các thành phần chính như sau: α-
agarofuran, benzilaceton, ar-curcumen, nor-cetoagarofuran, nerolidol, kusunol,
agarospirol, jinkoh-eremol. Đồng thời khi kết hợp phân tích cơ cấu với phổ IR,
NMR,MS, họ đã cô lập thêm 4 hợp chất mới: dihidrokaranon, oxo-agarospirol,
karanon, và isoagarospirol P[17, 22, 23, 24] P.
O
O
Karanol Dihidrokaranon
CHO
OH OH
Oxo-agarospirol Isoagarospirol
9
Ngoài ra vào năm 1984, nhóm nghiên cứu của Nakanishi đã thực hiện
việc so sánh thành phần hóa học các hợp chất sesquiterpenoid của 2 loại tinh
dầu gỗ cây Aquilaria agallocha Roxb. (nguồn gốc tại Việt Nam) và Aquilaria
malaccensis Benth. (nguồn gốc từ Indonesia) bằng phương pháp GC-MS; thu
được kết quả như sau: P [17, 22, 23, 24] P
Bảng 1.2.1.1: Thành phần sesquiterpenoid của 2 loại tinh dầu gỗ cây
Aquilaria agallocha Roxb. và Aquilaria malaccensis Benth.
% GC-MS
STT Cấu phần A. agallocha
Roxb.
A. malaccensis
Benth.
1 β-Agarofuran 0,6 -
2 α-Agarofuran - 1,3
3 nor-Cetoagarofuran 0,6 -
4 10-Epi-γ-eudesmol - 6,2
5 Agarospirol 4,7 7,2
6 Jinkohol - 5,2
7 Jinkohol-eremol 4,0 3,7
8 Kusunol 2,9 3,4
9 Dihidrokaranon 2,4 -
10 Jinkohol II - 5,6
11 Oxo-agarospirol 5,8 3,1
Tổng cộng 21,0 35,7
10
Khoảng 5 năm sau, năm 1988, nhóm nghiên cứu của Xu đã tìm ra được
thêm một số sesquiterpenoid trong tinh dầu gỗ cây Aquilaria sinensis Merr. có
nguồn gốc từ Trung Quốc bằng cách tách các hợp chất bằng sắc ký cột, rồi đem
phân tích bằng phổ IR, NMR và MS, thu được các hợp chất như sau: P[17, 18, 24, 37]
O
CHO
O
CH2OH
H CHO
OH
COOH
OH
O
Sinenofuranal Sinenofuranol Baimusinal
Acid baimusinic Dihidrokaranon
Năm 1991, nhóm nghiên cứu của Ishihara xác định được 7 sesquiterpen
mới dựa trên khung guaian từ tinh dầu gỗ cây Aquilaria agallocha Roxb.: guaia-
1(10),11-dien-15-ol; guaia-1(10),11-dien-15-dien-9-on; 1,10-epoxiguaia-15,2-
olid; rotundon hay guaia-1(15),11-dien-2-on. P[17, 18, 26, 27] P
Năm 1992, nhóm nghiên cứu của NaŠf cô lập và đưa ra cấu trúc của 6 nor-
sesquterpenoid mới từ tinh dầu gỗ cây Aquilaria agallocha Roxb. có nguồn gốc
từ Ấn Độ
[16, 17, 18, 22, 23] P 11
1. (2R,4aS)-2(4a-Metil-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahidro-2-naptil)-propan-2-ol
2. (S)-4a-Metil-2-(1-metiletil)-3,4,4a,5,6,7-hexahidronaptalen
3. (S)- 4a-Metil-2-(1-metiletiliden)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahidronaptalen
4. (2R,4aS)-4a-Metil-2-(1-metiletenil)-1,2,3,4,4a,5,6,7- octahidronaptalen
5. (1R,6S,9R)-6,10,10-Trimetil-11-oxatriciclo[7.2.1.0P1,6P]dodecan
6. (1R,2R,6S,9R)-6,10,10-Trimetil-11-oxatriciclo[7.2.1.0P1,6P]dodecan-2-ol
OH1 2 3
O OH
O4 5
6
Và trong những nghiên cứu tiếp theo, năm 1993 họ cũng đã cô lập được
thêm 4 nor-sesquiterpenoid mới nữa là
[16, 17, 18, 22, 23] P 1.(1R,2R,6S,9R)-6,10,10-Trimetil-11-oxatriciclo[7.2.1.0P1,6P]dodecan-2-spiro-2P1P-
oxiran
2. (1S,2S,6S,9R)-6,10,10-Trimetil-11-oxatriciclo[7.2.1.0P1,6P]dodecan-2-carbaldehid
3. (E)-8,10-Undecadien-2-on
4. 2,3-Dimetil-2-(3-metil-2-butenil)-1,1-ciclohexanon
21 CHO
OOO
12
Cùng thời điểm này, nhóm nghiên cứu của Ishihara xác định được 5
eudesman sesquiterpen và 3 hợp chất hữu cơ khác từ gỗ cây Aquilaria agallocha
Roxb.P[18, 25, 26, 27] P có nguồn gốc Việt Nam: (selina-3,11-dien-14-al; selina-4,11-
dien-14-al; acid selina-3,11-dien-14-oic; acid selina-4,11-dien-14-oic; acid 9-
hidroxiselina-4,11-dien-14-oic; 1,5-epoxi-nor-cetoguaien; dehidrojinkoh-eremol;
neopetasan.
Và cũng trong năm 1993, nhóm nghiên cứu của Is...