Link tải luận văn miễn phí cho ae Kết Nối
MỤC LỤC
LỜI MỞ ĐẦU 2
CHƯƠNG I: TỔNG QUAN VỀ HỢP CHẤT ALKALOID 3
1.1. Khái niệm 3
1.2. Danh pháp 3
1.3. Cấu tạo 3
1.4. Phân loại 4
1.5. Nguồn gốc 5
1.6. Tính chất 6
1.6.1. Tính chất vật lý 6
1.6.2. Tính chất hóa học 6
1.7. Phân lập alkaloid 7
1.8. Phân bố trong tự nhiên 7
1.8.1 Các họ thực vật giàu alkaloid 7
1.8.2. Một số loại cây chứa alkaloid 8
1.8.3. Hàm lượng alkaloid 8
1.8.4. Dạng alkaloid trong cây 8
CHƯƠNG II: TÁCH CHIẾT ALKALOID TRONG CÂY QUẤT 9
2.1. Sơ lược về cây quất 9
2.1.1. Tên khoa học, nguồn gốc 9
2.1.2. Hình dáng 9
2.1.3. Thành phần và công dụng 9
2.2. Phương pháp tách chiết 10
2.2.1. Lí do chọn phương pháp tách chiết 10
2.2.2. Nguyên liệu 10
2.2.3. Quy trình tách chiết alkaloid 10
2.3. Định lượng - Định tính 12
2.4. Kết quả 13
2.5. Ưu điểm của quy trình 13
CHƯƠNG III: KẾT LUẬN 14
3.1. Vai trò của alkaloid 14
3.2. Tính chất và tác dụng của codein 14
TÀI LIỆU THAM KHẢO 15
Doc.edu.vnHỢP CHẤT ALKALOID
NHÓM 1 - 2 -
LỜI MỞ ĐẦU
Khi nhắc đến alkaloid chúng ta nghĩ ngay đến hợp chất gây độc. Nhưng không hoàn
toàn như thế, alkaloid là những hợp chất hữu cơ thường gặp ở trong nhiều loài thực vật và
đôi khi còn tìm thấy trong một vài loài động vật. Đặc biệt, alkaloid có hoạt tính sinh lý rất
cao đối với cơ thể con người và động vật, nhất là đối với hệ thần kinh. Với một lượng nhỏ
có alkaloid là chất độc gây chết người nhưng lại có khi với một liều lượng hợp lý nó là
thần dược trị bệnh đặc hiệu (giảm ho: codein, giảm đau: morphine,…).
Qua bài tiểu luận này, chúng ta sẽ hiểu rõ thêm về hợp chất alkaloid và phương pháp
tách chiết alkaloid từ cây quất (cây tắc).
Cây Quất có nguồn gốc từ châu á nhiệt đới, Trung Quốc, Nhật Bản, và được trồng từ
rất lâu ở nước ta. Theo Đông y, quả quất vị ngọt chua, tính ấm, vào các kinh phế, vị, can.
Nó có công năng hóa đảm, trị ho, giải uất, tiêu thực, giải rượu. Vỏ có tác dụng mạnh hơn.
Hạt quất có tác dụng giảm ho, cầm máu, chống nôn, lá quất có nhiều tinh dầu, có tác dụng
chữa cảm mạo phong hàn rất tốt.
Ngoài ra, qua khảo sát sơ bộ thành phần của nước quả Quất đã cô lại thành cao Quất
có chứa flavonoid, alkaloid, phytosterol, steroid, carotenoid, acid hữu cơ, đường khử. Bên
cạnh quá trình tách chiết tinh dầu, việc nghiên cứu tách chiết alkaloid có dược tính cao từ
nước quả Quất cũng góp phần tìm ra những chất có dược tính từ thiên nhiên.
Vì đây là một vấn đề khá mới, nên trong quá trình tìm hiểu cũng chưa thể đi sâu và
đương nhiên cũng không tránh khỏi những thiếu xót. Mong nhận được sự góp ý của thầy
cô và các bạn. Xin chân thành Thank !
Nhóm thực hiện.
Doc.edu.vn
Ket-noi.com kho tai lieu mien phi Ket-noi.com kho tai lieu mien phiHỢP CHẤT ALKALOID
NHÓM 1 - 3 -
CHƯƠNG I: TỔNG QUAN VỀ HỢP CHẤT ALKALOID
1.1. Khái niệm
Alkaloid là những hợp chất hữu cơ có chứa dị vòng nitơ, có tính bazơ. Thường gặp ở
trong nhiều loài thực vật và đôi khi còn tìm thấy trong một vài loài động vật. Đặc biệt,
alkaloid có hoạt tính sinh lý rất cao đối với cơ thể con người và động vật, nhất là đối với
hệ thần kinh. Với một lượng nhỏ có alkaloid là chất độc gây chết người nhưng lại có khi
nó là thần dược trị bệnh đặc hiệu.
1.2. Danh pháp
Theo tên riêng.
Tên chi hay tên loài cây + in.
Ví dụ: Papaverin từ papaver somniferum; palmatin từ Jatrorrhiza palmate; cocain từ
erythroxylum coca.
Tác dụng của alkaloid đó.
Ví dụ: morphine do từ morpheus (gây ngủ, …)
Tên người + in.
Ví dụ: Pelletierin do tên Pelletier; Nicotin do tên J. Nicot.
Tiếp đầu ngữ nor diễn tả dẫn xuất mất một nhóm metyl.
Ví dụ: Ephedrin (C10H15ON), norephedrin (C9H13ON).
1.3. Cấu tạo
Số Nitơ : thường từ 1 – 2 (đôi khi > 2 Nitơ ở dimer).
Loại vòng: -đa số : dị vòng Nitơ
-một số : vòng carbon
Số vòng: -ít khi 1 vòng duy nhất
-thường 2 – 5 vòng
Bậc Nitơ: thường là bậc III (=N–), bậc II (–NH–)
Thường có tính kiềm; đa số có pKa = 7 – 9.
Do độ âm điện của Nitơ < Oxy
▪ Liên kết N-H kém phân cực hơn liên kết O-H.
▪ Liên kết hydro N...H lỏng lẻo hơn O...H.
▪ Alkaloid kém phân cực hơn alcol tương ứng.
Doc.edu.vnHỢP CHẤT ALKALOID
NHÓM 1 - 4 -
Công thức của alkaloid
1.4. Phân loại
Các alkaloid thông thường được phân loại theo đặc trưng phân tử chung của chúng, dựa
trên kiểu trao đổi chất được sử dụng để tạo ra phân tử.
Khi không biết nhiều về tổng hợp sinh học của các alkaloid, thì chúng được gộp nhóm
theo tên gọi của các hợp chất đã biết.
Ví dụ: do các cấu trúc phân tử xuất hiện trong sản phẩm cuối cùng; nên các alkaloid thuốc
phiện đôi khi còn gọi là các "phenanthren", hay theo nhóm động thực vật mà từ đó người
ta chiết xuất ra các alkaloid.
Các nhóm alkaloid hiện nay bao gồm:
▪ Nhóm pyridin: piperin, coniin, trigonellin, arecaidin, guvacin, pilocarpin, cytisin,
nicotin, spartein, pelletierin.
▪ Nhóm pyrrolidin: hygrin, cuscohygrin, nicotin
▪ Nhóm tropan: atropin, cocain, ecgonin, scopolamin
▪ Nhóm quinolin: quinin, quinidin, dihydroquinin, dihydroquinidin, strychnin, brucin,
veratrin, cevadin
▪ Nhóm isoquinolin: Các alkaloid gốc thuốc phiện như morphin, codein, thebain,
papaverin, narcotin, sanguinarin, narcein, hydrastin, berberin.
▪ Nhóm phenethylamin: mescalin, ephedrin, dopamin, amphetamin
▪ Nhóm indol:
Các tryptamin: DMT, N-metyltryptamin, psilocybin, serotonin
Các ergolin: Các alkaloid từ cựa ngũ cốc, cỏ như ergin, ergotamin, axít lysergic v.v.
Các beta-cacbolin: harmin, harmalin, yohimbin, reserpin, emetin
Các alkaloid từ chi Ba gạc (Rauwolfia): reserpin
▪ Nhóm purin:
Các xanthin: caffein, theobromin, theophyllin.
Doc.edu.vn
Ket-noi.com kho tai lieu mien phi Ket-noi.com kho tai lieu mien phiHỢP CHẤT ALKALOID
NHÓM 1 - 5 -
▪ Nhóm terpenoit:
Các alkaloid aconit: aconitin
Các steroit: solanin, samandari (các hợp chất amoni bậc bốn): muscarin, cholin,
neurin.
Các alkaloid từ dừa cạn (chi Vinca) và các họ hàng của nó: vinblastin, vincristin.
Chúng là các chất chống ung thư và liên kết các nhị trùng (dime) tubulin tự do, vì thế
phá vỡ cân bằng giữa trùng hợp (polyme hóa) và phản trùng hợp vi quản, tạo ra sự kìm
hãm các tế bào trong pha giữa của quá trình phân bào.
1.5. Nguồn gốc
Alkaloid là hợp chất có chứa nitơ nguồn gốc thực vật. Được sử dụng rộng rãi để bào
chế thuốc (cafein, cocain, ephedrin...).
▪ Hàm lượng alkaloid có thể đạt tới 10% trong các loại rau quả thông dụng như khoai
tây, chè, cà phê.
▪ Khoai tây sản sinh nhiều loại alkaloid, trong đó nguy hiểm nhất là solamin và
chaconin. Dưới tác động của nấm mốc, vi khuẩn, ánh sáng... các chất alkaloid được hình
thành và tích tụ trong củ khoai. Mầm khoai tây là nơi chứa nhiều nhất loại độc chất
này (gấp 100 lần củ). Vỏ khoai tây cũng chứa hàm lượng alkaloid nhiều gấp 20 lần
so với củ. hãy cẩn thận với những củ khoai tây có vỏ xanh; chất diệp lục này được
hình thành do ánh sáng mạnh chiếu vào, đi kèm là các loại alkaloid độc hại.
▪ Trong chè, cà phê và ca cao có chứa hợp chất methylxathin, được xếp vào họ
alkaloid, gồm théophylin, caffein và théobromin. Những chất này đều là các chất kích
thích hệ thần kinh trung ương và ảnh hưởng đến trí nhớ.
▪ Với người bình thường, một tách cà phê hay một thanh chocolate cũng đủ làm
mất cân bằng axdrelanin, nonaxdrenalin và remin (những hormone tuyến thượng thận
tiết ra để điều tiết nhịp tim, huyết áp...).
▪ Phytat là các loại muối của calci phytic, thường kết hợp calci trong thức ăn bài tiết
ra ngoài cơ thể. Chất phytat có trong lúa mì, gạo, đậu tương rút dần calci trong cơ thể
người ăn. Hàm lượng phytat trong ngũ cốc khoảng từ 2-5gr/kg. Khi cơ thể người nhận
1g phytat thì nó lập tức mất đi 1g canxi. Điều này rất bất lợi cho sức khoẻ, đặc biệt là
trẻ em và phụ nữ có thai.
Doc.edu.vnHỢP CHẤT ALKALOID
NHÓM 1 - 6 -
▪ Một liều 5g acid oxalic có thể gây tử vong cho một người lớn nặng 70kg. Nguy
hại hơn, loại acid này còn tác dụng với canxi, tạo thành oxalat không tan- một
nguyên nhân gây bệnh sỏi thận.
▪ Lá, hoa, quả và rễ cây vòi voi có chứa axit Xyanhydric.
▪ Năm 1969 J.M.Goweley và cộng sự đã phát hiện một số alkaloid có nhân
pyrolizidinn và lasiocarpine có độc tính cao đối với gan và gây huỷ hoại tổ chức
gan đau bụng, tiêu chảy, xuất huyết lan tỏ và có thể gây ung thư.
▪ Một số alkaloid gọi là indixin.
1.6. Tính chất
1.6.1. Tính chất vật lý
Phân tử lượng: khoảng 100-900.
Các alkaloid không chứa các nguyên tử oxy trong cấu trúc thông thường là chất lỏng ở
điều kiện nhiệt độ phòng (ví dụ nicotin, spartein, coniin).
▪ Các alkaloid với các nguyên tử ôxy trong cấu trúc nói chung là các chất rắn kết tinh ở
điều kiện nhiệt độ phòng (ví dụ: berberin).
▪ Hầu hết alkaloid base gần như không tan trong nước nhưng tan trong các dung môi
hữu cơ như CHCl3, eter, các alcol dây carbon ngắn.
▪ Một số alkaloid do có thêm nhóm phân cực như –OH, nên tan được một phần trong
nước hay trong kiềm ( morphin, cephalin).
▪ Ngược lại với base, các muối alkaloid nói chung tan được trong nước và alcol, hầu
như không tan trong dung môi hữu cơ.
▪ Có một số ngoại lệ như Ephedrin, Colchixin, Ecgovonin các base của chúng tan được
trong nước, đồng thời cũng khá tan trong dung môi hữu cơ, còn các muối của chúng thì
ngược lại.
Alkaloid có N bậc 4 và N-oxid khác tan trong nước và trong kiềm, rất ít tan trong dung
môi hữu cơ.
Các muối của chúng có độ tan khác nhau tùy thuộc vào gốc acid tạo ra chúng.
1.6.2. Tính chất hóa học
Alkaloid là các base yếu, do sự có mặt của nguyên tử .
Tính kiềm phụ thuộc vào khả năng sẵn có của các cặp điện tử đơn độc trên nguyên tử
nitơ và kiểu khác (dị) vòng cùng các phần thay thế.
Đa số làm xanh giấy quỳ tím.
Với acid thường tạo muối tan trong nước và kết tinh.
Doc.edu.vn
Ket-noi.com kho tai lieu mien phi Ket-noi.com kho tai lieu mien phiHỢP CHẤT ALKALOID
NHÓM 1 - 7 -
Tính bazơ giảm dần theo thứ tự muối amoni bậc 4, amin bậc 1, amin bậc 2, amin bậc 3.
Muối của alkaloid rất bền, nhưng chúng bị phân hủy dưới ánh sáng mặt trời và tia tử
ngoại.
Phần đông alkaloid có vị đắng và có tính truyền quang.
Chúng tạo tủa với dung dịch acid phosphomolipdic, picric,…
1.7. Phân lập alkaloid
Trong cây các alkaloid luôn tồn tại ở dạng các muối với các axít hữu cơ và mỗi họ cây
thường có một dãy alkaloid cùng nhóm, trong đó có nhóm chính và nhóm phụ.
Hàm lượng của chúng phụ thuộc vào giống cây, mùa vụ và địa lý.
Để phân lập alkaloid phải qua quy trình sau:
▪ Nghiền nhỏ nguyên liệu thành bột rồi ngâm với dung dịch HCl 1% (hay bằng dung
dịch xôđa) để chuyển hóa hoàn toàn alkaloid thành muối clohiđrat dễ tan.
▪ Lọc lấy dung dịch muối, kiềm hóa để lấy alkaloid hoàn toàn khỏi muối.
▪ Cất cuốn hơi nước hay chiết bằng dung môi hữu cơ như clorofom, benzen v.v.
▪ Chạy sắc ký hay sắc ký bản mỏng điều chế...phân lập riêng từng alkaloid.
▪ Xác định cấu trúc các alkaloid thử hoạt tính sinh học, đem sản phẩm thử nghiệm, ứng
dung.
1.8. Phân bố trong tự nhiên
Các dược liệu chứa alkaloid không nhân dị vòng (Ma hoàng, Tỏi độc), nhân tropan (Cà
độc dược và các loài liên hệ), nhân quinolein (Canh qui na), nhân isoquinolein (Thuốc
phiện, Bình vôi, Vàng đắng), nhân Indol (Mã tiền, Ba gạc, Dừa cạn), nhân purin (Chè),
nhân steroid (Mức hoa trắng, Cà lá xẻ).
Hiện nay, đã biết hơn 27.000 cấu trúc alkaloid trên 6000 loài thực vật ( gần 20% thực
vật bậc cao).
▪ Chủ yếu là thực vật bậc cao, ngành hạt kín.
▪ Ít gặp alkaloid ngành hạt trần, nấm & quyết thực vật.
▪ Hầu như không gặp alkaloid thực vật bậc thấp (Rêu, Địa y, Tảo).
▪ Một số động vật, vi khuẩn cũng chứa alkaloid
2.3. Định lượng - Định tính
❖ Alkaloid A
Lựa chọn bước sóng l=285 nm để đo A (trong chi Citrus có nhiều alkaloid thuộc cấu
trúc benzylisoquinolin, isoquinolin chủ yếu có lmax= 250-350 nm).
Đo điểm chảy: mẫu, mp = 157-1590C .
Theo tài liệu (Merck Index I), điểm chảy Codein = 154 –1570C
Định tính:
Phương pháp hiện màu, phương pháp tủa:
▪ Thuốc thử Dragerdroff sẽ xuất hiện tủa màu cam hay đỏ cam.
▪ 1ml H2SO4 đậm đặc và 0,05 ml dung dịch FeCl3 13% xuất hiện màu xanh lam, thêm
0,05 ml HNO3 màu sẽ chuyển sang đỏ.
Phương pháp sắc ký lớp mỏng:
▪ Dùng bản mỏng silicagel Merck 60 F254. Hệ dung môi khai triển: chloroformmethanol-amoniac (20:4:1)
▪ Chất chuẩn: lấy 2 viên thuốc Neo-Cordion (trị ho) chứa Codein, nghiền nhỏ, hòa 1ml
dung dịch CHCl3, chấm ở vị trí 1.
▪ Mẫu: lấy mẫu thử khoảng 10 mg, hòa vào 0,5 ml CHCl3 chấm ở vị trí 2.
▪ Hiện vết : hơi iod cho vết màu nâu; bằng thuốc thử Dragendorff cho vết màu vàng
cam.
Chất chuẩn: cho 1 vết có Rf1=0,736.
Mẫu: cho 1 vết có Rf2=0,736 (trùng với chuẩn).
❖ Alkaloid B:
Nhận diện alkaloid bằng các phản ứng tủa:
▪ Thuốc thử Mayer cho tủa trắng.
▪ Thuốc thử Dragendorff xuất hiện tủa vàng cam.
▪ Thuốc thử Bouchardat cho tủa nâu.
Nhận diện alkaloid bằng phổ hồng ngoại IR:
▪ Phổ hồng ngoại có những mũi đặc trưng: 3625, 2900, 1451, 1365, 715, 412 cm-1.
Doc.edu.vn
Ket-noi.com kho tai lieu mien phi Ket-noi.com kho tai lieu mien phiHỢP CHẤT ALKALOID
NHÓM 1 - 13 -
Nhận diện alkaloid bằng sắc ký lớp mỏng:
▪ Hệ dung môi khai triển: chloroform-methanol-amoniac (20:4:1).
Chất mẫu: lấy mẫu thử khoảng 10 mg, hòa vào 0,5 ml CHCl3.
Hiện vết : hơi iod cho vết màu nâu có Rf2=0,824.
2.4. Kết quả
Alkaloid thu được từ nước quả quất gồm alkaloid A và alkaloid B với hiệu suất là 6,68%
(so với lượng cao khô). Bước đầu nhận danh alkaloid A là Codein. Alkaloid B thì chỉ định
tính sơ bộ, cần được nhận danh chính xác và xác định cấu trúc bằng các phương pháp phổ
MS, NMR. Mở ra hướng nghiên cứu mới là tách chiết alkaloid từ quả Quất, một nguồn
nguyên liệu rất dồi dào và phổ biến ở tại nước ta.
2.5. Ưu điểm của quy trình
Qua kết quả khảo sát, nguyên liệu đơn giản và nhận thấy phương pháp ly trích dưới sự hỗ
trợ của vi sóng có đặc điểm là thời gian ly trích ngắn, phương pháp dễ dàng thực hiện
trong điều kiện sản xuất thủ công với các thiết bị đơn giản.
Doc.edu.vnHỢP CHẤT ALKALOID
NHÓM 1 - 14 -
CHƯƠNG III: KẾT LUẬN
3.1. Vai trò của alkaloid
Các alkaloid trong thực vật có hàm lượng rất thấp và khó tách chiết. Có vai trò rất lớn
trong y học, dược phẩm,…
Đối với thực vật:
Là những chất chuyển hóa thứ cấp, chất bài tiết hay là sản phẩm cuối trong quá trình
chuyển hóa của thực vật. Là những chất dự trữ Nitơ, tham gia vào chu trình Nitơ trong
thực vật. Là những chất bảo vệ, chống các sinh vật ăn thực vật.
Đối với con người:
Alkaloid thường có hoạt tính sinh học mạnh đến rất mạnh
▪ Khá nhiều chất được sử dụng trong y học (morphine, codein,…).
▪ Một số chất dùng làm chất độc dùng trong săn bắn (tubocurarin / Curaré)
▪ Một số chất quá độc, không dùng trong y học (Gelsemin trong Lá ngón).
▪ Nhiều chất có thêm tác động nguy hại đến xã hội (gây nghiện, ma túy, ảo giác).
3.2. Tính chất và tác dụng của codein
Codein là methylmorphin thay thế vị trí của hydro ở nhóm hydroxyl liên kết với nhân
thơm trong phân tử morphine do vậy codein có tác dụng giảm đau và giảm ho. Tuy nhiên
codein được hấp thu tốt hơn ở dạng uống ít gây táo bón và ít gây co thắt mật hơn so với
morphine. Đặc biệt, ít gây nghiện hơn morphine.
Codein ít độc hơn morphin, tác dụng giảm đau nhẹ và vừa, không đủ hiệu lực để giảm
ho nặng, trấn ho khan làm mất ngủ. Tác dụng giảm ho do tác động trực tiếp lên trung tâm
gây ho ở hành não, làm khô dịch hô hấp và làm tăng độ quánh của dịch tiết phế quản.
Codein làm giảm nhu động ruột vì vậy là thuốc rất tốt điều trị tiêu chảy do bệnh nhân
thần kinh đái tháo đường, không chỉ định cho tiêu chảy cấp và tiêu chảy do nhiễm khuẩn.
Do Drive thay đổi chính sách, nên một số link cũ yêu cầu duyệt download. các bạn chỉ cần làm theo hướng dẫn.
Password giải nén nếu cần: ket-noi.com | Bấm trực tiếp vào Link để tải:
MỤC LỤC
LỜI MỞ ĐẦU 2
CHƯƠNG I: TỔNG QUAN VỀ HỢP CHẤT ALKALOID 3
1.1. Khái niệm 3
1.2. Danh pháp 3
1.3. Cấu tạo 3
1.4. Phân loại 4
1.5. Nguồn gốc 5
1.6. Tính chất 6
1.6.1. Tính chất vật lý 6
1.6.2. Tính chất hóa học 6
1.7. Phân lập alkaloid 7
1.8. Phân bố trong tự nhiên 7
1.8.1 Các họ thực vật giàu alkaloid 7
1.8.2. Một số loại cây chứa alkaloid 8
1.8.3. Hàm lượng alkaloid 8
1.8.4. Dạng alkaloid trong cây 8
CHƯƠNG II: TÁCH CHIẾT ALKALOID TRONG CÂY QUẤT 9
2.1. Sơ lược về cây quất 9
2.1.1. Tên khoa học, nguồn gốc 9
2.1.2. Hình dáng 9
2.1.3. Thành phần và công dụng 9
2.2. Phương pháp tách chiết 10
2.2.1. Lí do chọn phương pháp tách chiết 10
2.2.2. Nguyên liệu 10
2.2.3. Quy trình tách chiết alkaloid 10
2.3. Định lượng - Định tính 12
2.4. Kết quả 13
2.5. Ưu điểm của quy trình 13
CHƯƠNG III: KẾT LUẬN 14
3.1. Vai trò của alkaloid 14
3.2. Tính chất và tác dụng của codein 14
TÀI LIỆU THAM KHẢO 15
Doc.edu.vnHỢP CHẤT ALKALOID
NHÓM 1 - 2 -
LỜI MỞ ĐẦU
Khi nhắc đến alkaloid chúng ta nghĩ ngay đến hợp chất gây độc. Nhưng không hoàn
toàn như thế, alkaloid là những hợp chất hữu cơ thường gặp ở trong nhiều loài thực vật và
đôi khi còn tìm thấy trong một vài loài động vật. Đặc biệt, alkaloid có hoạt tính sinh lý rất
cao đối với cơ thể con người và động vật, nhất là đối với hệ thần kinh. Với một lượng nhỏ
có alkaloid là chất độc gây chết người nhưng lại có khi với một liều lượng hợp lý nó là
thần dược trị bệnh đặc hiệu (giảm ho: codein, giảm đau: morphine,…).
Qua bài tiểu luận này, chúng ta sẽ hiểu rõ thêm về hợp chất alkaloid và phương pháp
tách chiết alkaloid từ cây quất (cây tắc).
Cây Quất có nguồn gốc từ châu á nhiệt đới, Trung Quốc, Nhật Bản, và được trồng từ
rất lâu ở nước ta. Theo Đông y, quả quất vị ngọt chua, tính ấm, vào các kinh phế, vị, can.
Nó có công năng hóa đảm, trị ho, giải uất, tiêu thực, giải rượu. Vỏ có tác dụng mạnh hơn.
Hạt quất có tác dụng giảm ho, cầm máu, chống nôn, lá quất có nhiều tinh dầu, có tác dụng
chữa cảm mạo phong hàn rất tốt.
Ngoài ra, qua khảo sát sơ bộ thành phần của nước quả Quất đã cô lại thành cao Quất
có chứa flavonoid, alkaloid, phytosterol, steroid, carotenoid, acid hữu cơ, đường khử. Bên
cạnh quá trình tách chiết tinh dầu, việc nghiên cứu tách chiết alkaloid có dược tính cao từ
nước quả Quất cũng góp phần tìm ra những chất có dược tính từ thiên nhiên.
Vì đây là một vấn đề khá mới, nên trong quá trình tìm hiểu cũng chưa thể đi sâu và
đương nhiên cũng không tránh khỏi những thiếu xót. Mong nhận được sự góp ý của thầy
cô và các bạn. Xin chân thành Thank !
Nhóm thực hiện.
Doc.edu.vn
Ket-noi.com kho tai lieu mien phi Ket-noi.com kho tai lieu mien phiHỢP CHẤT ALKALOID
NHÓM 1 - 3 -
CHƯƠNG I: TỔNG QUAN VỀ HỢP CHẤT ALKALOID
1.1. Khái niệm
Alkaloid là những hợp chất hữu cơ có chứa dị vòng nitơ, có tính bazơ. Thường gặp ở
trong nhiều loài thực vật và đôi khi còn tìm thấy trong một vài loài động vật. Đặc biệt,
alkaloid có hoạt tính sinh lý rất cao đối với cơ thể con người và động vật, nhất là đối với
hệ thần kinh. Với một lượng nhỏ có alkaloid là chất độc gây chết người nhưng lại có khi
nó là thần dược trị bệnh đặc hiệu.
1.2. Danh pháp
Theo tên riêng.
Tên chi hay tên loài cây + in.
Ví dụ: Papaverin từ papaver somniferum; palmatin từ Jatrorrhiza palmate; cocain từ
erythroxylum coca.
Tác dụng của alkaloid đó.
Ví dụ: morphine do từ morpheus (gây ngủ, …)
Tên người + in.
Ví dụ: Pelletierin do tên Pelletier; Nicotin do tên J. Nicot.
Tiếp đầu ngữ nor diễn tả dẫn xuất mất một nhóm metyl.
Ví dụ: Ephedrin (C10H15ON), norephedrin (C9H13ON).
1.3. Cấu tạo
Số Nitơ : thường từ 1 – 2 (đôi khi > 2 Nitơ ở dimer).
Loại vòng: -đa số : dị vòng Nitơ
-một số : vòng carbon
Số vòng: -ít khi 1 vòng duy nhất
-thường 2 – 5 vòng
Bậc Nitơ: thường là bậc III (=N–), bậc II (–NH–)
Thường có tính kiềm; đa số có pKa = 7 – 9.
Do độ âm điện của Nitơ < Oxy
▪ Liên kết N-H kém phân cực hơn liên kết O-H.
▪ Liên kết hydro N...H lỏng lẻo hơn O...H.
▪ Alkaloid kém phân cực hơn alcol tương ứng.
Doc.edu.vnHỢP CHẤT ALKALOID
NHÓM 1 - 4 -
Công thức của alkaloid
1.4. Phân loại
Các alkaloid thông thường được phân loại theo đặc trưng phân tử chung của chúng, dựa
trên kiểu trao đổi chất được sử dụng để tạo ra phân tử.
Khi không biết nhiều về tổng hợp sinh học của các alkaloid, thì chúng được gộp nhóm
theo tên gọi của các hợp chất đã biết.
Ví dụ: do các cấu trúc phân tử xuất hiện trong sản phẩm cuối cùng; nên các alkaloid thuốc
phiện đôi khi còn gọi là các "phenanthren", hay theo nhóm động thực vật mà từ đó người
ta chiết xuất ra các alkaloid.
Các nhóm alkaloid hiện nay bao gồm:
▪ Nhóm pyridin: piperin, coniin, trigonellin, arecaidin, guvacin, pilocarpin, cytisin,
nicotin, spartein, pelletierin.
▪ Nhóm pyrrolidin: hygrin, cuscohygrin, nicotin
▪ Nhóm tropan: atropin, cocain, ecgonin, scopolamin
▪ Nhóm quinolin: quinin, quinidin, dihydroquinin, dihydroquinidin, strychnin, brucin,
veratrin, cevadin
▪ Nhóm isoquinolin: Các alkaloid gốc thuốc phiện như morphin, codein, thebain,
papaverin, narcotin, sanguinarin, narcein, hydrastin, berberin.
▪ Nhóm phenethylamin: mescalin, ephedrin, dopamin, amphetamin
▪ Nhóm indol:
Các tryptamin: DMT, N-metyltryptamin, psilocybin, serotonin
Các ergolin: Các alkaloid từ cựa ngũ cốc, cỏ như ergin, ergotamin, axít lysergic v.v.
Các beta-cacbolin: harmin, harmalin, yohimbin, reserpin, emetin
Các alkaloid từ chi Ba gạc (Rauwolfia): reserpin
▪ Nhóm purin:
Các xanthin: caffein, theobromin, theophyllin.
Doc.edu.vn
Ket-noi.com kho tai lieu mien phi Ket-noi.com kho tai lieu mien phiHỢP CHẤT ALKALOID
NHÓM 1 - 5 -
▪ Nhóm terpenoit:
Các alkaloid aconit: aconitin
Các steroit: solanin, samandari (các hợp chất amoni bậc bốn): muscarin, cholin,
neurin.
Các alkaloid từ dừa cạn (chi Vinca) và các họ hàng của nó: vinblastin, vincristin.
Chúng là các chất chống ung thư và liên kết các nhị trùng (dime) tubulin tự do, vì thế
phá vỡ cân bằng giữa trùng hợp (polyme hóa) và phản trùng hợp vi quản, tạo ra sự kìm
hãm các tế bào trong pha giữa của quá trình phân bào.
1.5. Nguồn gốc
Alkaloid là hợp chất có chứa nitơ nguồn gốc thực vật. Được sử dụng rộng rãi để bào
chế thuốc (cafein, cocain, ephedrin...).
▪ Hàm lượng alkaloid có thể đạt tới 10% trong các loại rau quả thông dụng như khoai
tây, chè, cà phê.
▪ Khoai tây sản sinh nhiều loại alkaloid, trong đó nguy hiểm nhất là solamin và
chaconin. Dưới tác động của nấm mốc, vi khuẩn, ánh sáng... các chất alkaloid được hình
thành và tích tụ trong củ khoai. Mầm khoai tây là nơi chứa nhiều nhất loại độc chất
này (gấp 100 lần củ). Vỏ khoai tây cũng chứa hàm lượng alkaloid nhiều gấp 20 lần
so với củ. hãy cẩn thận với những củ khoai tây có vỏ xanh; chất diệp lục này được
hình thành do ánh sáng mạnh chiếu vào, đi kèm là các loại alkaloid độc hại.
▪ Trong chè, cà phê và ca cao có chứa hợp chất methylxathin, được xếp vào họ
alkaloid, gồm théophylin, caffein và théobromin. Những chất này đều là các chất kích
thích hệ thần kinh trung ương và ảnh hưởng đến trí nhớ.
▪ Với người bình thường, một tách cà phê hay một thanh chocolate cũng đủ làm
mất cân bằng axdrelanin, nonaxdrenalin và remin (những hormone tuyến thượng thận
tiết ra để điều tiết nhịp tim, huyết áp...).
▪ Phytat là các loại muối của calci phytic, thường kết hợp calci trong thức ăn bài tiết
ra ngoài cơ thể. Chất phytat có trong lúa mì, gạo, đậu tương rút dần calci trong cơ thể
người ăn. Hàm lượng phytat trong ngũ cốc khoảng từ 2-5gr/kg. Khi cơ thể người nhận
1g phytat thì nó lập tức mất đi 1g canxi. Điều này rất bất lợi cho sức khoẻ, đặc biệt là
trẻ em và phụ nữ có thai.
Doc.edu.vnHỢP CHẤT ALKALOID
NHÓM 1 - 6 -
▪ Một liều 5g acid oxalic có thể gây tử vong cho một người lớn nặng 70kg. Nguy
hại hơn, loại acid này còn tác dụng với canxi, tạo thành oxalat không tan- một
nguyên nhân gây bệnh sỏi thận.
▪ Lá, hoa, quả và rễ cây vòi voi có chứa axit Xyanhydric.
▪ Năm 1969 J.M.Goweley và cộng sự đã phát hiện một số alkaloid có nhân
pyrolizidinn và lasiocarpine có độc tính cao đối với gan và gây huỷ hoại tổ chức
gan đau bụng, tiêu chảy, xuất huyết lan tỏ và có thể gây ung thư.
▪ Một số alkaloid gọi là indixin.
1.6. Tính chất
1.6.1. Tính chất vật lý
Phân tử lượng: khoảng 100-900.
Các alkaloid không chứa các nguyên tử oxy trong cấu trúc thông thường là chất lỏng ở
điều kiện nhiệt độ phòng (ví dụ nicotin, spartein, coniin).
▪ Các alkaloid với các nguyên tử ôxy trong cấu trúc nói chung là các chất rắn kết tinh ở
điều kiện nhiệt độ phòng (ví dụ: berberin).
▪ Hầu hết alkaloid base gần như không tan trong nước nhưng tan trong các dung môi
hữu cơ như CHCl3, eter, các alcol dây carbon ngắn.
▪ Một số alkaloid do có thêm nhóm phân cực như –OH, nên tan được một phần trong
nước hay trong kiềm ( morphin, cephalin).
▪ Ngược lại với base, các muối alkaloid nói chung tan được trong nước và alcol, hầu
như không tan trong dung môi hữu cơ.
▪ Có một số ngoại lệ như Ephedrin, Colchixin, Ecgovonin các base của chúng tan được
trong nước, đồng thời cũng khá tan trong dung môi hữu cơ, còn các muối của chúng thì
ngược lại.
Alkaloid có N bậc 4 và N-oxid khác tan trong nước và trong kiềm, rất ít tan trong dung
môi hữu cơ.
Các muối của chúng có độ tan khác nhau tùy thuộc vào gốc acid tạo ra chúng.
1.6.2. Tính chất hóa học
Alkaloid là các base yếu, do sự có mặt của nguyên tử .
Tính kiềm phụ thuộc vào khả năng sẵn có của các cặp điện tử đơn độc trên nguyên tử
nitơ và kiểu khác (dị) vòng cùng các phần thay thế.
Đa số làm xanh giấy quỳ tím.
Với acid thường tạo muối tan trong nước và kết tinh.
Doc.edu.vn
Ket-noi.com kho tai lieu mien phi Ket-noi.com kho tai lieu mien phiHỢP CHẤT ALKALOID
NHÓM 1 - 7 -
Tính bazơ giảm dần theo thứ tự muối amoni bậc 4, amin bậc 1, amin bậc 2, amin bậc 3.
Muối của alkaloid rất bền, nhưng chúng bị phân hủy dưới ánh sáng mặt trời và tia tử
ngoại.
Phần đông alkaloid có vị đắng và có tính truyền quang.
Chúng tạo tủa với dung dịch acid phosphomolipdic, picric,…
1.7. Phân lập alkaloid
Trong cây các alkaloid luôn tồn tại ở dạng các muối với các axít hữu cơ và mỗi họ cây
thường có một dãy alkaloid cùng nhóm, trong đó có nhóm chính và nhóm phụ.
Hàm lượng của chúng phụ thuộc vào giống cây, mùa vụ và địa lý.
Để phân lập alkaloid phải qua quy trình sau:
▪ Nghiền nhỏ nguyên liệu thành bột rồi ngâm với dung dịch HCl 1% (hay bằng dung
dịch xôđa) để chuyển hóa hoàn toàn alkaloid thành muối clohiđrat dễ tan.
▪ Lọc lấy dung dịch muối, kiềm hóa để lấy alkaloid hoàn toàn khỏi muối.
▪ Cất cuốn hơi nước hay chiết bằng dung môi hữu cơ như clorofom, benzen v.v.
▪ Chạy sắc ký hay sắc ký bản mỏng điều chế...phân lập riêng từng alkaloid.
▪ Xác định cấu trúc các alkaloid thử hoạt tính sinh học, đem sản phẩm thử nghiệm, ứng
dung.
1.8. Phân bố trong tự nhiên
Các dược liệu chứa alkaloid không nhân dị vòng (Ma hoàng, Tỏi độc), nhân tropan (Cà
độc dược và các loài liên hệ), nhân quinolein (Canh qui na), nhân isoquinolein (Thuốc
phiện, Bình vôi, Vàng đắng), nhân Indol (Mã tiền, Ba gạc, Dừa cạn), nhân purin (Chè),
nhân steroid (Mức hoa trắng, Cà lá xẻ).
Hiện nay, đã biết hơn 27.000 cấu trúc alkaloid trên 6000 loài thực vật ( gần 20% thực
vật bậc cao).
▪ Chủ yếu là thực vật bậc cao, ngành hạt kín.
▪ Ít gặp alkaloid ngành hạt trần, nấm & quyết thực vật.
▪ Hầu như không gặp alkaloid thực vật bậc thấp (Rêu, Địa y, Tảo).
▪ Một số động vật, vi khuẩn cũng chứa alkaloid
2.3. Định lượng - Định tính
❖ Alkaloid A
Lựa chọn bước sóng l=285 nm để đo A (trong chi Citrus có nhiều alkaloid thuộc cấu
trúc benzylisoquinolin, isoquinolin chủ yếu có lmax= 250-350 nm).
Đo điểm chảy: mẫu, mp = 157-1590C .
Theo tài liệu (Merck Index I), điểm chảy Codein = 154 –1570C
Định tính:
Phương pháp hiện màu, phương pháp tủa:
▪ Thuốc thử Dragerdroff sẽ xuất hiện tủa màu cam hay đỏ cam.
▪ 1ml H2SO4 đậm đặc và 0,05 ml dung dịch FeCl3 13% xuất hiện màu xanh lam, thêm
0,05 ml HNO3 màu sẽ chuyển sang đỏ.
Phương pháp sắc ký lớp mỏng:
▪ Dùng bản mỏng silicagel Merck 60 F254. Hệ dung môi khai triển: chloroformmethanol-amoniac (20:4:1)
▪ Chất chuẩn: lấy 2 viên thuốc Neo-Cordion (trị ho) chứa Codein, nghiền nhỏ, hòa 1ml
dung dịch CHCl3, chấm ở vị trí 1.
▪ Mẫu: lấy mẫu thử khoảng 10 mg, hòa vào 0,5 ml CHCl3 chấm ở vị trí 2.
▪ Hiện vết : hơi iod cho vết màu nâu; bằng thuốc thử Dragendorff cho vết màu vàng
cam.
Chất chuẩn: cho 1 vết có Rf1=0,736.
Mẫu: cho 1 vết có Rf2=0,736 (trùng với chuẩn).
❖ Alkaloid B:
Nhận diện alkaloid bằng các phản ứng tủa:
▪ Thuốc thử Mayer cho tủa trắng.
▪ Thuốc thử Dragendorff xuất hiện tủa vàng cam.
▪ Thuốc thử Bouchardat cho tủa nâu.
Nhận diện alkaloid bằng phổ hồng ngoại IR:
▪ Phổ hồng ngoại có những mũi đặc trưng: 3625, 2900, 1451, 1365, 715, 412 cm-1.
Doc.edu.vn
Ket-noi.com kho tai lieu mien phi Ket-noi.com kho tai lieu mien phiHỢP CHẤT ALKALOID
NHÓM 1 - 13 -
Nhận diện alkaloid bằng sắc ký lớp mỏng:
▪ Hệ dung môi khai triển: chloroform-methanol-amoniac (20:4:1).
Chất mẫu: lấy mẫu thử khoảng 10 mg, hòa vào 0,5 ml CHCl3.
Hiện vết : hơi iod cho vết màu nâu có Rf2=0,824.
2.4. Kết quả
Alkaloid thu được từ nước quả quất gồm alkaloid A và alkaloid B với hiệu suất là 6,68%
(so với lượng cao khô). Bước đầu nhận danh alkaloid A là Codein. Alkaloid B thì chỉ định
tính sơ bộ, cần được nhận danh chính xác và xác định cấu trúc bằng các phương pháp phổ
MS, NMR. Mở ra hướng nghiên cứu mới là tách chiết alkaloid từ quả Quất, một nguồn
nguyên liệu rất dồi dào và phổ biến ở tại nước ta.
2.5. Ưu điểm của quy trình
Qua kết quả khảo sát, nguyên liệu đơn giản và nhận thấy phương pháp ly trích dưới sự hỗ
trợ của vi sóng có đặc điểm là thời gian ly trích ngắn, phương pháp dễ dàng thực hiện
trong điều kiện sản xuất thủ công với các thiết bị đơn giản.
Doc.edu.vnHỢP CHẤT ALKALOID
NHÓM 1 - 14 -
CHƯƠNG III: KẾT LUẬN
3.1. Vai trò của alkaloid
Các alkaloid trong thực vật có hàm lượng rất thấp và khó tách chiết. Có vai trò rất lớn
trong y học, dược phẩm,…
Đối với thực vật:
Là những chất chuyển hóa thứ cấp, chất bài tiết hay là sản phẩm cuối trong quá trình
chuyển hóa của thực vật. Là những chất dự trữ Nitơ, tham gia vào chu trình Nitơ trong
thực vật. Là những chất bảo vệ, chống các sinh vật ăn thực vật.
Đối với con người:
Alkaloid thường có hoạt tính sinh học mạnh đến rất mạnh
▪ Khá nhiều chất được sử dụng trong y học (morphine, codein,…).
▪ Một số chất dùng làm chất độc dùng trong săn bắn (tubocurarin / Curaré)
▪ Một số chất quá độc, không dùng trong y học (Gelsemin trong Lá ngón).
▪ Nhiều chất có thêm tác động nguy hại đến xã hội (gây nghiện, ma túy, ảo giác).
3.2. Tính chất và tác dụng của codein
Codein là methylmorphin thay thế vị trí của hydro ở nhóm hydroxyl liên kết với nhân
thơm trong phân tử morphine do vậy codein có tác dụng giảm đau và giảm ho. Tuy nhiên
codein được hấp thu tốt hơn ở dạng uống ít gây táo bón và ít gây co thắt mật hơn so với
morphine. Đặc biệt, ít gây nghiện hơn morphine.
Codein ít độc hơn morphin, tác dụng giảm đau nhẹ và vừa, không đủ hiệu lực để giảm
ho nặng, trấn ho khan làm mất ngủ. Tác dụng giảm ho do tác động trực tiếp lên trung tâm
gây ho ở hành não, làm khô dịch hô hấp và làm tăng độ quánh của dịch tiết phế quản.
Codein làm giảm nhu động ruột vì vậy là thuốc rất tốt điều trị tiêu chảy do bệnh nhân
thần kinh đái tháo đường, không chỉ định cho tiêu chảy cấp và tiêu chảy do nhiễm khuẩn.
Do Drive thay đổi chính sách, nên một số link cũ yêu cầu duyệt download. các bạn chỉ cần làm theo hướng dẫn.
Password giải nén nếu cần: ket-noi.com | Bấm trực tiếp vào Link để tải:
You must be registered for see links
Last edited by a moderator: