phuongpeony
New Member
Download miễn phí Tuyển tập Hóa hữu cơ
Trong phân tử phenol có hiệu ứng liên hợp (+C) :
Mây electron của cặp e không tham gia liên kết trong nguyên tử O bị
dịch chuyển về phía nhân benzen: kết quả l àm tăng độ phân cực của liên
kết O -H. Nguyên tử H linh động, dễ tách ra làm phenol có tính axit. Mặt
khác, do hiệu ứng liên hợp dương (+C) của nhóm OH làm mật độ e ở các
vị trí ortho và para trên nhân benzen tăng lên, do đó phản ứng thế vào các
vị trí này dễ hơn ở benzen.
Để tải bản Đầy Đủ của tài liệu, xin Trả lời bài viết này, Mods sẽ gửi Link download cho bạn sớm nhất qua hòm tin nhắn.
Ai cần download tài liệu gì mà không tìm thấy ở đây, thì đăng yêu cầu down tại đây nhé:
Nhận download tài liệu miễn phí
Tóm tắt nội dung tài liệu:
n nhiên: khí thiên nhiên, khí hồ ao, khí dầumỏ, khí chưng than đá.
b) Tổng hợp
2. Điều chế các ankan khác
a) Lấy từ các nguồn thiên nhiên: khí dầu mỏ, khí thiên nhiên, sản phẩm
Cr-ackinh.
b) Tổng hợp từ các dẫn xuất halogen:
R - Cl + 2Na + Cl - R' ® R - R' + 2NaCl
Ví dụ:
c) Từ các muối axit hữu cơ
Ứng dụng
- Dùng làm nhiên liệu (CH4 dùng trong đèn xì để hàn, cắt kim loại).
- Dùng làm dầu bôi trơn.
- Dùng làm dung môi.
- Để tổng hợp nhiều chất hữu cơ khác: CH3Cl, CH2Cl2, CCl4,
CF2Cl2,…
- Đặc biệt từ CH4 điều chế được nhiều chất khác nhau: hỗn hợp CO +
H2, amoniac,
CH º CH, rượu metylic, anđehit fomic
Simpo PDF Merge and Split Unregistered phiên bản -
Anken
Công thức chung : CnH2n với n ³ 2.
Tên gọi chung là anken hay olefin
Chất đơn giản nhất là etilen CH2 = CH2.
Công thức - cấu tạo - cách gọi tên
1. Cấu tạo
- Mạch C hở, có thể phân nhánh hay không phân nhánh.
- Trong phân tử có 1 liên kết đôi: gồm 1 liên kết d và 1 liên kết p.
Nguyên tử C ở liên kết đôi tham gia 3 liên kết d nhờ 3 obitan lai hoá sp2,
còn liên kết p nhờ obitan p không lai hoá.
- Đặc biệt phân tử CH2 = CH2 có cấu trúc phẳng.
- Do có liên kết p nên khoảng cách giữa 2 nguyên tử C = C ngắn lại và
hai nguyên tử C này không thể quay quanh liên kết đôi vì khi quay như
vậy liên kết p bị phá vỡ.
- Hiện tượng đồng phân do: Mạch cacbon khác nhau, vị trí của nối đôi
khác nhau. Nhiều anken có đồng phân cis - trans.
Ví dụ: Buten-2
Anken có đồng phân với xicloankan.
2. Cách gọi tên
Lấy tên của ankan tương ứng thay đuôi an bằng en. Mạch chính là
mạch có nối đôi với số thứ tự của C ở nối đôi nhỏ nhất.
Ví dụ:
Tính chất vật lý
- Theo chiều tăng của n (trong công thức CnH2n), nhiệt độ sôi và nhiệt
độ nóng chảy tăng.
n = 2 - 4 : chất khí
n = 5 - 18 : chất lỏng.
n ³ 19 : chất rắn.
- Đều ít tan trong nước, tan được trong một số dung môi hữu cơ (rượu,
ete,…)
Tính chất hoá học
Do liên kết p trong liên kết đôi kém bền nên các anken có phản ứng
cộng đặc trưng, dễ bị oxi hoá ở chỗ nối đôi, có phản ứng trùng hợp.
1. Phản ứng oxi hoá
a) Phản ứng cháy.
b) Phản ứng oxi hoá êm dịu: Tạo thành rượu 2 lần rượu hay đứt mạch
C chỗ nối đôi tạo thành anđehit hay axit.
Simpo PDF Merge and Split Unregistered phiên bản -
2. Phản ứng cộng hợp
a) Cộng hợp H2:
b) Cộng hợp halogen: Làm mất màu nước brom ở nhiệt độ thường.
(Theo dãy Cl2, Br2, I2 phản ứng khó dần.)
c) Cộng hợp hiđrohalogenua
(Theo dãy HCl, HBr, HI phản ứng dễ dần)
Đối với các anken khác, nguyên tử halogen (trong HX) mang điện âm,
ưu tiên đính vào nguyên tử C bậc cao (theo quy tắc Maccôpnhicôp).
d) Cộng hợp H2O (đun nóng, có axit loãng xúc tác)
Cũng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp: Nhóm - OH đính vào C bậc
cao
3. Phản ứng trùng hợp: Có xúc tác, áp suất cao, đun nóng
Điều chế
1. Điều chế etilen
- Tách nước khỏi rượu etylic
- Tách H2 khỏi etan:
- Nhiệt phân propan
- Cộng hợp H2 vào axetilen
2. Điều chế các anken
- Thu từ nguồn khí chế biến dầu mỏ.
- Tách H2 khỏi ankan:
- Tách nước khỏi rượu
- Tách HX khỏi dẫn xuất halogen:
- Tách X2 từ dẫn xuất đihalogen:
(Phản ứng trong dung dịch rượu với bột kẽm xúc tác)
Ứng dụng
- Dùng để sản xuất rượu, các dẫn xuất halogen và các chất khác.
- Để trùng hợp polime: polietilen, poliprpilen.
- Etilen còn được dùng làm quả mau chín
Simpo PDF Merge and Split Unregistered phiên bản -
Ankin
Công thức chung CnH2n-2 (n ³ 2)
Chất đơn giản nhất là axetilen CH º CH.
Simpo PDF Merge and Split Unregistered phiên bản -
Tuyển tập Hóa hữu cơ ( phần 5 )
Công thức - cấu tạo - cách gọi tên
1. Cấu tạo
- Trong phân tử có một liên kết ba (gồm 1 liên kết d và 2 liên kết p).
- Đặc biệt phân tử axetilen có cấu hình đường thẳng ( H - C º C - H : 4
nguyên tử nằm trên một đường thẳng).
- Trong phân tử có 2 liên kết p làm độ dài liên kết C º C giảm so với
liên kết C = C và C - C. Các nguyên tử C không thể quay tự do quanh liên
kết ba.
2. Đồng phân
- Hiện tượng đồng phân là do mạch C khác nhau và do vị trí nối ba
khác nhau.
- Ngoài ra còn đồng phân với ankađien và hiđrocacbon vòng.
3. Cách gọi tên
Tương tự như anken nhưng có đuôi in.
Ví dụ:
Tính chất vật lý
- Khi n tăng, nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng dần.
n = 2 - 4 : chất khí
n = 5 -16 : chất lỏng.
n ³ 17 : chất rắn.
- Đều ít tan trong nước, tan được trong một số dung môi hữu cơ. Ví dụ
axetilen tan khá nhiều trong axeton
Tính chất hoá học
1. Phản ứng oxi hoá ankin
a) Phản ứng cháy
Phản ứng toả nhiệt
b) Oxi hoá không hoàn toàn (làm mất màu dung dịch KMnO4) tạo
thành nhiều sản phẩm khác nhau.
Ví dụ:
Khi oxi hoá ankin bằng dung dịch KMnO4 trong môi trường H2SO4, có
thể gây ra đứt mạch C ở chỗ nối ba để tạo thành anđehit hay axit.
2. Phản ứng cộng: Có thể xảy ra theo 2 nấc.
a) Cộng H2 (to, xúc tác):
Simpo PDF Merge and Split Unregistered phiên bản -
b) Cộng halogen (làm mất màu nước brom)
c) Cộng hiđrohalogenua (ở 120oC - 180oC với HgCl2 xúc tác) và các
axit (HCl, HCN, CH3COOH,…)
Vinyl clorua được dùng để trùng hợp thành nhựa P.V.C:
Phản ứng cộng HX có thể xảy ra đến cùng:
Đối với các đồng đẳng của axetilen, phản ứng cộng tuân theo quy tắc
Maccôpnhicôp.
Ví dụ:
d) Cộng H2O: Cũng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp:
3. Phản ứng trùng hợp
4. Phản ứng thế: Chỉ xảy ra đối với axetilen và các ankin khác có nối
ba ở cacbon đầu mạnh R - C º CH:
Khi cho sản phẩm thế tác dụng với axit lại giải phóng ankin:
Điều chế
1. Điều chế axetilen
a) Tổng hợp trực tiếp
b) Từ metan
c) Thuỷ phân canxi cacbua
d) Tách hiđro của etan
2. Điều chế các ankin
a) Tách hiđrohalogenua khỏi dẫn xuất đihalogen
Simpo PDF Merge and Split Unregistered phiên bản -
b) Phản ứng giữa axetilenua với dẫn xuất halogen
Ứng dụng của ankin
Chỉ có axetilen có nhiều ứng dụng quan trọng.
- Để thắp sáng (khí đất đèn).
- Dùng trong đèn xì để hàn, cắt kim loại.
- Dùng để tổng hợp nhiều chất hữu cơ khác nhau: anđehit axetic, cao
su tổng hợp (policlopren), các chất dẻo và các dung môi,…
Ankađien (hay điolefin)
Công thức chung là : CnH2n-2 (n ³ 3)
Cấu tạo
Có 2 liên kết đôi trong phân tử. Các nối đôi có thể:
- Ở vị trí liền nhau: - C = C = C -
- Ở vị trí cách biệt: - C = C - C - C = C -
- Hệ liên hợp: - C = C - C = C -
Quan trọng nhất là các ankađien thuộc hệ liên hợp. Ta xét 2 chất tiêu
biểu là:
Butađien : CH2 = CH - CH = CH2 và
Tính chất vật lý
Butađien là chất khí, isopren là chất lỏng (nhiệt độ sôi = 34oC). Cả 2
chất đều không tan trong nước, nhưng tan trong một số dung môi hữu cơ
như: rượu, ete.
Tính chất hoá học
Quan trọng nhất là 2 phản ứng sau:
1. Phản ứng cộng
a) Cộng halogen làm mất màu nước brom
Đủ brom, các nối đôi sẽ bị bão hoà.
b) Cộng H2
c) Cộng hiđrohalogenua.
2. Phản ứng trùng hợp
Simpo PDF Merge and Split Unregistered phiên bản -
Điều chế
1. Tách hiđro khỏi hiđrocacbon no
Phản ứng xảy ra ở 600oC, xúc tác Cr2O3 + Al2O3, áp suất thấp.
2. Điều chế từ rượu etylic hay axetilen
Hiđrocacbon thơm (Aren)
- Các hiđrocacbon thơm quen thuộc như benzen (C6H6), toluen (C6H5 -
CH3), etylbenzen (C6H5 - C2H5) và các đồng đẳng của nó có công thức
chung CnH2n-6
với n ³ 6. Ngoài ...